Задание 12 ЕГЭ по химии · 391B1E
Углеводороды · 50 заданий
Из предложенного перечня выберите два вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.
1) 3,3-дихлорбутен-1
2) 1,2-дифторэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-2
5) бутен-1
1) 3,3-дихлорбутен-1
2) 1,2-дифторэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-2
5) бутен-1
Показать ответ
13
Решение
При обычном гидрохлорировании алкенов протон присоединяется так, чтобы образовался наиболее устойчивый карбокатион, что соответствует правилу Марковникова.
В соединениях 3,3-дихлорбутен-1 и 3,3,3-трифторпропен электроноакцепторные атомы галогена дестабилизируют карбокатион, возникающий рядом с ними.
Поэтому присоединение протекает в противоположном направлении: атом хлора присоединяется к атому углерода, который по правилу Марковникова должен был бы образовать более устойчивый карбокатион.
Для бутена-2 направление присоединения не приводит к нарушению правила из-за симметрии, а для бутена-1 и 1,2-дифторэтена такого эффекта в данном задании не учитывают.
В соединениях 3,3-дихлорбутен-1 и 3,3,3-трифторпропен электроноакцепторные атомы галогена дестабилизируют карбокатион, возникающий рядом с ними.
Поэтому присоединение протекает в противоположном направлении: атом хлора присоединяется к атому углерода, который по правилу Марковникова должен был бы образовать более устойчивый карбокатион.
Для бутена-2 направление присоединения не приводит к нарушению правила из-за симметрии, а для бутена-1 и 1,2-дифторэтена такого эффекта в данном задании не учитывают.
Похожие задания
12Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с натрием. 1) бутанол-1 2)…Углеводороды · 50 заданий · 268A9912Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде…Углеводороды · 50 заданий · 2D435512Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуется ацетилен. 1) CH3CH2OH →…Углеводороды · 50 заданий12Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол. 1) Перманганат калия 2)…Углеводороды · 50 заданий12Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин…Углеводороды · 50 заданий · 3F8B4812Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с Cl2 протекает реакция…Углеводороды · 50 заданий · 4082AE12Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором KMnO4. 1)…Углеводороды · 50 заданий · 4B527312Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом. 1) Ацетон 2)…Углеводороды · 50 заданий · 4C8B91
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.