Задание 32 ЕГЭ по химии · 2F5C4E
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Гептан подвергают каталитической дегидроциклизации с образованием толуола и водорода.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 → (Pt; t°) C6H5CH3 + 4H2
При хлорировании толуола на свету замещается атом водорода в боковой цепи. Вещество X1 — бензилхлорид.
C6H5CH3 + Cl2 → (hν) C6H5CH2Cl + HCl
Бензилхлорид гидролизуется водным раствором гидроксида калия с образованием бензилового спирта.
C6H5CH2Cl + KOH(водн.) → (t°) C6H5CH2OH + KCl
При нагревании бензилового спирта с оксидом меди(II) образуется бензальдегид. Следовательно, X2 — бензальдегид.
C6H5CH2OH + CuO → (t°) C6H5CHO + Cu + H2O
Бензальдегид окисляется аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I) до бензоата аммония с образованием серебра. Следовательно, X3 — бензоат аммония.
C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (t°) C6H5COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 → (Pt; t°) C6H5CH3 + 4H2
При хлорировании толуола на свету замещается атом водорода в боковой цепи. Вещество X1 — бензилхлорид.
C6H5CH3 + Cl2 → (hν) C6H5CH2Cl + HCl
Бензилхлорид гидролизуется водным раствором гидроксида калия с образованием бензилового спирта.
C6H5CH2Cl + KOH(водн.) → (t°) C6H5CH2OH + KCl
При нагревании бензилового спирта с оксидом меди(II) образуется бензальдегид. Следовательно, X2 — бензальдегид.
C6H5CH2OH + CuO → (t°) C6H5CHO + Cu + H2O
Бензальдегид окисляется аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I) до бензоата аммония с образованием серебра. Следовательно, X3 — бензоат аммония.
C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (t°) C6H5COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
Пример ответа
X1 = C6H5CH2Cl — бензилхлорид; X2 = C6H5CHO — бензальдегид; X3 = C6H5COONH4 — бензоат аммония. Цепочка: гептан → толуол → бензилхлорид → бензиловый спирт → бензальдегид → бензоат аммония.
Похожие задания
32пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 1B2C5B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA3632CH3COOCH3 → (Ca(OH)2; H2O, t) X1 → X2 → пропан-2-ол → X3 → (KMnO4; H2O) пропандиол-1,2. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 30E5E232толуол → X1 → C6H6 → X2 → X3 → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 33D53632X1 → (H2, Pt; избыток) X2 → бромциклогексан → (KOH (спиртовой раствор)) X3 → X4 → (K2Cr2O7, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 36B60D32ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3AC5AE
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.