Задание 32 ЕГЭ по химии · 33D536
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → X1 → C6H6 → X2 → X3 → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Толуол при окислении водным раствором перманганата калия при нагревании превращается в бензойную кислоту. Следовательно, X1 — бензойная кислота.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → (H2O, t°) C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Из бензоата калия сначала получают бензойную кислоту, затем её соль натрия подвергают декарбоксилированию при нагревании с натронной известью.
C6H5COONa + NaOH → (CaO, t°) C6H6 + Na2CO3
Бензол гидрируют на никелевом катализаторе, получая циклогексан. Следовательно, X2 — циклогексан.
C6H6 + 3H2 → (Ni, t°, p) C6H12
Радикальное хлорирование циклогексана на свету приводит преимущественно к хлорциклогексану. Следовательно, X3 — хлорциклогексан.
C6H12 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием бисциклогексила.
2C6H11Cl + 2Na → (эфир) C6H11-C6H11 + 2NaCl
C6H5CH3 + 2KMnO4 → (H2O, t°) C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Из бензоата калия сначала получают бензойную кислоту, затем её соль натрия подвергают декарбоксилированию при нагревании с натронной известью.
C6H5COONa + NaOH → (CaO, t°) C6H6 + Na2CO3
Бензол гидрируют на никелевом катализаторе, получая циклогексан. Следовательно, X2 — циклогексан.
C6H6 + 3H2 → (Ni, t°, p) C6H12
Радикальное хлорирование циклогексана на свету приводит преимущественно к хлорциклогексану. Следовательно, X3 — хлорциклогексан.
C6H12 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием бисциклогексила.
2C6H11Cl + 2Na → (эфир) C6H11-C6H11 + 2NaCl
Пример ответа
X1 = C6H5COOH, X2 = C6H12 (циклогексан), X3 = C6H11Cl; уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA3632гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2F5C4E32CH3COOCH3 → (Ca(OH)2; H2O, t) X1 → X2 → пропан-2-ол → X3 → (KMnO4; H2O) пропандиол-1,2. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 30E5E232X1 → (H2, Pt; избыток) X2 → бромциклогексан → (KOH (спиртовой раствор)) X3 → X4 → (K2Cr2O7, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 36B60D32ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3AC5AE32CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3DC63132бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4599A0
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.