Задание 32 ЕГЭ по химии · 3DC631
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Исходное вещество является соседним двухатомным спиртом. При действии цинка гидроксильные группы замещаются образованием двойной связи.
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + Zn(OH)2
Полученный бутен-2 окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия с расщеплением двойной связи. Образуются две молекулы уксусной кислоты.
CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4, t) 2CH3-C(=O)OH
Уксусная кислота при хлорировании в присутствии фосфора замещает атом водорода в α-положении.
CH3-C(=O)OH + Cl2 → (P) ClCH2-C(=O)OH + HCl
Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака по реакции нуклеофильного замещения. Образуется аминокислота глицин.
ClCH2-C(=O)OH + 2NH3 → H2NCH2-C(=O)OH + NH4Cl
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + Zn(OH)2
Полученный бутен-2 окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия с расщеплением двойной связи. Образуются две молекулы уксусной кислоты.
CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4, t) 2CH3-C(=O)OH
Уксусная кислота при хлорировании в присутствии фосфора замещает атом водорода в α-положении.
CH3-C(=O)OH + Cl2 → (P) ClCH2-C(=O)OH + HCl
Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака по реакции нуклеофильного замещения. Образуется аминокислота глицин.
ClCH2-C(=O)OH + 2NH3 → H2NCH2-C(=O)OH + NH4Cl
Пример ответа
X1=CH3CH=CHCH3; X2=X3=CH3COOH; X4=H2NCH2COOH (глицин).
Похожие задания
32CH3COOCH3 → (Ca(OH)2; H2O, t) X1 → X2 → пропан-2-ол → X3 → (KMnO4; H2O) пропандиол-1,2. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 30E5E232толуол → X1 → C6H6 → X2 → X3 → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 33D53632X1 → (H2, Pt; избыток) X2 → бромциклогексан → (KOH (спиртовой раствор)) X3 → X4 → (K2Cr2O7, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 36B60D32ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3AC5AE32бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4599A032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 45DB5532Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил.…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 470F9B32Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 496A4E
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.