Задание 32 ЕГЭ по химии · 496A4E
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При гидрировании фенола в присутствии избытка водорода бензольное кольцо насыщается, образуется циклогексанол:
C6H5OH + 3H2 →[Ni] C6H11OH
Циклогексанол реагирует с бромоводородом с образованием бромциклогексана:
C6H11OH + HBr → C6H11Br + H2O
Спиртовой раствор гидроксида калия отщепляет бромоводород от бромциклогексана. Образуется циклогексен:
C6H11Br + KOH →[спирт., t°] C6H10 + KBr + H2O
При жёстком окислении циклогексена двойная связь расщепляется, и образуется адипиновая кислота:
C6H10 + 4[O] →[KMnO4, H2SO4, t°] HOOC(CH2)4COOH
Карбоксильные группы адипиновой кислоты превращают в хлорангидридные, затем действуют метилмагнийбромидом. После гидролиза образуется конечный дикетон:
HOOC(CH2)4COOH + 2SOCl2 → ClOC(CH2)4COCl + 2SO2 + 2HCl
Хлорангидрид адипиновой кислоты последовательно реагирует с метилмагнийбромидом; после кислого гидролиза образуется 2,7-октандион:
ClOC(CH2)4COCl + 2CH3MgBr →[1) эфир; 2) H3O↑+] CH3CO(CH2)4COCH3
C6H5OH + 3H2 →[Ni] C6H11OH
Циклогексанол реагирует с бромоводородом с образованием бромциклогексана:
C6H11OH + HBr → C6H11Br + H2O
Спиртовой раствор гидроксида калия отщепляет бромоводород от бромциклогексана. Образуется циклогексен:
C6H11Br + KOH →[спирт., t°] C6H10 + KBr + H2O
При жёстком окислении циклогексена двойная связь расщепляется, и образуется адипиновая кислота:
C6H10 + 4[O] →[KMnO4, H2SO4, t°] HOOC(CH2)4COOH
Карбоксильные группы адипиновой кислоты превращают в хлорангидридные, затем действуют метилмагнийбромидом. После гидролиза образуется конечный дикетон:
HOOC(CH2)4COOH + 2SOCl2 → ClOC(CH2)4COCl + 2SO2 + 2HCl
Хлорангидрид адипиновой кислоты последовательно реагирует с метилмагнийбромидом; после кислого гидролиза образуется 2,7-октандион:
ClOC(CH2)4COCl + 2CH3MgBr →[1) эфир; 2) H3O↑+] CH3CO(CH2)4COCH3
Пример ответа
Фенол → циклогексанол → бромциклогексан → циклогексен → адипиновая кислота → 2,7-октандион.
Похожие задания
32CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3DC63132бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4599A032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 45DB5532Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил.…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 470F9B32метилацетат → (Ca(OH)2) X1 → (t°) X2 → (H2, Ni) X3 → пропен → уксусная кислота. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4B8E4732CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3; t°) X1 → (Br2, hν) X2 → (KOH (спиртовой раствор); t°) CH2=C(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 5C7A5732этилбензол → X1 → стирол → X2 → X3 → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 65510332C2H2 → X1 → X2 → (Cl2; свет) хлорциклогексан → X3 → (KMnO4, H2O; 0 °C) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6ABE5D
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.