Задание 32 ЕГЭ по химии · 4599A0
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
К бутену-1 присоединяют бром. Образуется 1,2-дибромбутан — вещество X1.
CH2=CHCH2CH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH2CH3
Двойное дегидрогалогенирование 1,2-дибромбутана амидом натрия приводит к бутину-1.
CH2BrCHBrCH2CH3 + 2NaNH2 → (NH3) HC≡CCH2CH3 + 2NaBr + 2NH3
Терминальный атом водорода бутина-1 замещают атомом натрия, получая ацетиленид натрия — вещество X2.
HC≡CCH2CH3 + NaNH2 → NaC≡CCH2CH3 + NH3
Ацетиленид натрия алкилируют бромэтаном. Образуется гексин-3.
NaC≡CCH2CH3 + CH3CH2Br → CH3CH2C≡CCH2CH3 + NaBr
При окислении симметричного внутреннего алкина горячим раствором перманганата в кислой среде тройная связь разрывается. Образуются две молекулы пропионовой кислоты — вещество X3.
CH3CH2C≡CCH2CH3 → (KMnO4, H2SO4; t°) 2CH3CH2COOH
CH2=CHCH2CH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH2CH3
Двойное дегидрогалогенирование 1,2-дибромбутана амидом натрия приводит к бутину-1.
CH2BrCHBrCH2CH3 + 2NaNH2 → (NH3) HC≡CCH2CH3 + 2NaBr + 2NH3
Терминальный атом водорода бутина-1 замещают атомом натрия, получая ацетиленид натрия — вещество X2.
HC≡CCH2CH3 + NaNH2 → NaC≡CCH2CH3 + NH3
Ацетиленид натрия алкилируют бромэтаном. Образуется гексин-3.
NaC≡CCH2CH3 + CH3CH2Br → CH3CH2C≡CCH2CH3 + NaBr
При окислении симметричного внутреннего алкина горячим раствором перманганата в кислой среде тройная связь разрывается. Образуются две молекулы пропионовой кислоты — вещество X3.
CH3CH2C≡CCH2CH3 → (KMnO4, H2SO4; t°) 2CH3CH2COOH
Пример ответа
X1 — 1,2-дибромбутан; X2 — бут-1-инид натрия, NaC≡CCH2CH3; X3 — пропионовая кислота, CH3CH2COOH.
Похожие задания
32толуол → X1 → C6H6 → X2 → X3 → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 33D53632X1 → (H2, Pt; избыток) X2 → бромциклогексан → (KOH (спиртовой раствор)) X3 → X4 → (K2Cr2O7, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 36B60D32ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3AC5AE32CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3DC63132Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 45DB5532Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил.…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 470F9B32Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 496A4E32метилацетат → (Ca(OH)2) X1 → (t°) X2 → (H2, Ni) X3 → пропен → уксусная кислота. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4B8E47
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.