Задание 32 ЕГЭ по химии · 43B59F
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 → X1 → X2 → X3 → бутанон → X4. На первой стадии используются KMnO4, H2O, 0°C; на второй стадии — 2HBr; на третьей стадии — 2KOH в спиртовом растворе; восстановление бутанона проводят водородом в присутствии катализатора. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При мягком окислении бутена-2 холодным водным раствором перманганата калия по двойной связи образуется двухатомный спирт — бутан-2,3-диол.
CH3-CH=CH-CH3 + [O] + H2O → (KMnO4, 0° C) CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3
В бутан-2,3-диоле гидроксильные группы замещаются атомами брома под действием двух эквивалентов бромоводорода.
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr → CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2H2O
При нагревании с двумя эквивалентами спиртового раствора гидроксида калия от 2,3-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бутин-2.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH → (спирт., t) CH3-C≡ C-CH3 + 2KBr + 2H2O
Гидратация бутина-2 приводит к енолу, который перегруппировывается в бутан-2-он, или бутанон.
CH3-C≡ C-CH3 + H2O → (H2SO4, HgSO4) CH3-CO-CH2-CH3
При каталитическом гидрировании карбонильной группы бутанона образуется вторичный спирт — бутан-2-ол.
CH3-CO-CH2-CH3 + H2 → (кат.) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3 + [O] + H2O → (KMnO4, 0° C) CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3
В бутан-2,3-диоле гидроксильные группы замещаются атомами брома под действием двух эквивалентов бромоводорода.
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr → CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2H2O
При нагревании с двумя эквивалентами спиртового раствора гидроксида калия от 2,3-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бутин-2.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH → (спирт., t) CH3-C≡ C-CH3 + 2KBr + 2H2O
Гидратация бутина-2 приводит к енолу, который перегруппировывается в бутан-2-он, или бутанон.
CH3-C≡ C-CH3 + H2O → (H2SO4, HgSO4) CH3-CO-CH2-CH3
При каталитическом гидрировании карбонильной группы бутанона образуется вторичный спирт — бутан-2-ол.
CH3-CO-CH2-CH3 + H2 → (кат.) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Пример ответа
X1 = CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; X2 = CH3-CHBr-CHBr-CH3; X3 = CH3-C≡ C-CH3; X4 = CH3-CH(OH)-CH2-CH3.
Похожие задания
32X1 → (Cr2O3; t°) X2 → (CH2=CH2; H3PO4) этилбензол → (Cl2, hν) X3 → (KOH; H2O) X4 → (K2Cr2O7; H2SO4)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 2FD38A32пропаналь → (KMnO4; KOH) X1 → (KOH; t°) X2 → (Br2; hν) X3 → этанол → (H2SO4; 180°C) X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 323E4B32C6H6 → X2 → C6H5-CH(Br)-CH3 → X3 → C6H5-CH(Br)-CH2Br. Также приведено превращение C6H5Br → X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32(CH3)3COH — → (HBr) — X3 — → — метилпропен — → — ацетон; (CH3)3COH — → (NH3, кат.; t°) — X2 — → — хлорид…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32толуол → бензоат калия → (KOH; t) X1 → изопропилбензол; C6H5C(CH3)2Cl → (NaOH, H2O) X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 490AE932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-октан → (Pt) X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 4FC51D32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: фенол → X1 → циклогексен →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 52B86C32CH3-CH2-OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X1 → (KMnO4, H2O, 0 °C) X2 → (изб. HBr) X3 → этин → (изб. [Ag(NH3)2]OH)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5427F2
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.