Задание 32 ЕГЭ по химии · 4FC51D
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-октан → (Pt) X1 → 1-этил-4-нитробензол → X2 → X3 → (H2, кат.) этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты. При написании уравнений указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При дегидроциклизации n-октана образуется этилбензол. Это вещество является X1.
CH3(CH2)6CH3 → (Pt; t ) C6H5CH2CH3 + 4H2
Этилбензол нитруют. Этильная группа ориентирует заместитель преимущественно в орто- и пара-положения; в схеме указан пара-изомер.
C6H5CH2CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-NO2C6H4CH2CH3 + H2O
При окислении боковой цепи алкилбензола горячим раствором перманганата калия боковая цепь превращается в карбоксильную группу. Образуется X2 — 4-нитробензойная кислота.
p-NO2C6H4CH2CH3 + 6[O] → (KMnO4, t) p-NO2C6H4COOH + CO2 + 2H2O
4-Нитробензойную кислоту подвергают этерификации этанолом. Образуется X3 — этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты.
p-NO2C6H4COOH + C2H5OH ⇌[Δ]H2SO4 p-NO2C6H4COOC2H5 + H2O
Каталитическое гидрирование восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы, не затрагивая сложноэфирную группу.
p-NO2C6H4COOC2H5 + 3H2 → ( кат.) p-NH2C6H4COOC2H5 + 2H2O
CH3(CH2)6CH3 → (Pt; t ) C6H5CH2CH3 + 4H2
Этилбензол нитруют. Этильная группа ориентирует заместитель преимущественно в орто- и пара-положения; в схеме указан пара-изомер.
C6H5CH2CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-NO2C6H4CH2CH3 + H2O
При окислении боковой цепи алкилбензола горячим раствором перманганата калия боковая цепь превращается в карбоксильную группу. Образуется X2 — 4-нитробензойная кислота.
p-NO2C6H4CH2CH3 + 6[O] → (KMnO4, t) p-NO2C6H4COOH + CO2 + 2H2O
4-Нитробензойную кислоту подвергают этерификации этанолом. Образуется X3 — этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты.
p-NO2C6H4COOH + C2H5OH ⇌[Δ]H2SO4 p-NO2C6H4COOC2H5 + H2O
Каталитическое гидрирование восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы, не затрагивая сложноэфирную группу.
p-NO2C6H4COOC2H5 + 3H2 → ( кат.) p-NH2C6H4COOC2H5 + 2H2O
Пример ответа
X1 — этилбензол; X2 — 4-нитробензойная кислота; X3 — этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты. Последовательность реакций: дегидроциклизация, нитрование, окисление боковой цепи, этерификация и каталитическое восстановление нитрогруппы.
Похожие задания
32C6H6 → X2 → C6H5-CH(Br)-CH3 → X3 → C6H5-CH(Br)-CH2Br. Также приведено превращение C6H5Br → X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32(CH3)3COH — → (HBr) — X3 — → — метилпропен — → — ацетон; (CH3)3COH — → (NH3, кат.; t°) — X2 — → — хлорид…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32бутен-2 → X1 → X2 → X3 → бутанон → X4. На первой стадии используются KMnO4, H2O, 0°C; на второй стадии …Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 43B59F32толуол → бензоат калия → (KOH; t) X1 → изопропилбензол; C6H5C(CH3)2Cl → (NaOH, H2O) X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 490AE932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: фенол → X1 → циклогексен →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 52B86C32CH3-CH2-OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X1 → (KMnO4, H2O, 0 °C) X2 → (изб. HBr) X3 → этин → (изб. [Ag(NH3)2]OH)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5427F232бензальдегид → X1 → X2 → нитробензол → (Br2; FeBr3) X3 → 3-броманилин. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 544A0932этилат натрия → X1 → этаналь → X1 → X2 → 1,2,3,4-тетрабромбутан. При переходе от X2 к 1,2,3,4-тетрабромбутану…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5A1910
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.