Задание 32 ЕГЭ по химии · 544A09
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензальдегид → X1 → X2 → нитробензол → (Br2; FeBr3) X3 → 3-броманилин. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Альдегидная группа бензальдегида окисляется до карбоксильной группы. Получается бензойная кислота.
C6H5CHO + [O] → C6H5COOH
Бензойную кислоту подвергают декарбоксилированию при нагревании с гидроксидом натрия, затем подкисляют продукт реакции.
C6H5COOH + 2NaOH → (t) C6H6 + Na2CO3 + H2O
Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
C6H6 + HNO3 → (H2SO4) C6H5NO2 + H2O
Нитрогруппа является мета-ориентантом, поэтому при бромировании нитробензола образуется преимущественно 1-бром-3-нитробензол.
C6H5NO2 + Br2 → (FeBr3) 3-BrC6H4NO2 + HBr
Нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы, например водородом в присутствии никелевого катализатора.
3-BrC6H4NO2 + 3H2 → (Ni) 3-BrC6H4NH2 + 2H2O
C6H5CHO + [O] → C6H5COOH
Бензойную кислоту подвергают декарбоксилированию при нагревании с гидроксидом натрия, затем подкисляют продукт реакции.
C6H5COOH + 2NaOH → (t) C6H6 + Na2CO3 + H2O
Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
C6H6 + HNO3 → (H2SO4) C6H5NO2 + H2O
Нитрогруппа является мета-ориентантом, поэтому при бромировании нитробензола образуется преимущественно 1-бром-3-нитробензол.
C6H5NO2 + Br2 → (FeBr3) 3-BrC6H4NO2 + HBr
Нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы, например водородом в присутствии никелевого катализатора.
3-BrC6H4NO2 + 3H2 → (Ni) 3-BrC6H4NH2 + 2H2O
Пример ответа
Бензальдегид → бензойная кислота → бензол → нитробензол → 1-бром-3-нитробензол → 3-броманилин.
Похожие задания
32толуол → бензоат калия → (KOH; t) X1 → изопропилбензол; C6H5C(CH3)2Cl → (NaOH, H2O) X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 490AE932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-октан → (Pt) X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 4FC51D32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: фенол → X1 → циклогексен →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 52B86C32CH3-CH2-OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X1 → (KMnO4, H2O, 0 °C) X2 → (изб. HBr) X3 → этин → (изб. [Ag(NH3)2]OH)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5427F232этилат натрия → X1 → этаналь → X1 → X2 → 1,2,3,4-тетрабромбутан. При переходе от X2 к 1,2,3,4-тетрабромбутану…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5A191032X1 → (NH3) хлорид пропиламмония → X2 → (HNO2) X3 → (K2Cr2O7, H↑+) CH3CH2COOH → (X2) X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32CH3-CH=CH2 → (C2H2; ) X1 → C6H5OH → X2 → C6H10 → (KMnO4, H2SO4; t) X3. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 651DC332OHC-CH2-CH2-CHO → (KMnO4; H2SO4) X1 → (NH3 (aq)) X2 OHC-CH2-CH2-CHO → (H2) X3 → X4 → (Zn) C4H8 При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 678252
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.