Задание 32 ЕГЭ по химии · 651DC3
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH3-CH=CH2 → (C2H2; ) X1 → C6H5OH → X2 → C6H10 → (KMnO4, H2SO4; t) X3. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
На первой стадии из пропена получают бензол при каталитической дегидроциклизации.
2CH3-CH=CH2 → (t, кат.) C6H6+3H2
Бензол хлорируют, затем хлорбензол подвергают щелочному гидролизу с образованием фенола.
C6H6+Cl2 → (FeCl3) C6H5Cl+HCl
Хлорбензол при сплавлении с гидроксидом натрия превращается в фенол.
C6H5Cl+2NaOH → (300 ° C, p) C6H5ONa+NaCl+H2O; C6H5ONa+HCl→ C6H5OH+NaCl
Гидрированием фенола получают циклогексанол.
C6H5OH+3H2 → (Ni, t, p) C6H11OH
Дегидратация циклогексанола приводит к циклогексену.
C6H11OH → (H2SO4, t) C6H10+H2O
Горячий подкисленный раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь циклоhexена; образуется адипиновая кислота.
C6H10+5[O] → (KMnO4, H2SO4, t) HOOC-(CH2)4-COOH+H2O
2CH3-CH=CH2 → (t, кат.) C6H6+3H2
Бензол хлорируют, затем хлорбензол подвергают щелочному гидролизу с образованием фенола.
C6H6+Cl2 → (FeCl3) C6H5Cl+HCl
Хлорбензол при сплавлении с гидроксидом натрия превращается в фенол.
C6H5Cl+2NaOH → (300 ° C, p) C6H5ONa+NaCl+H2O; C6H5ONa+HCl→ C6H5OH+NaCl
Гидрированием фенола получают циклогексанол.
C6H5OH+3H2 → (Ni, t, p) C6H11OH
Дегидратация циклогексанола приводит к циклогексену.
C6H11OH → (H2SO4, t) C6H10+H2O
Горячий подкисленный раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь циклоhexена; образуется адипиновая кислота.
C6H10+5[O] → (KMnO4, H2SO4, t) HOOC-(CH2)4-COOH+H2O
Пример ответа
X1 = бензол; X2 = циклогексанол; X3 = адипиновая кислота, HOOC-(CH2)4-COOH.
Похожие задания
32CH3-CH2-OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X1 → (KMnO4, H2O, 0 °C) X2 → (изб. HBr) X3 → этин → (изб. [Ag(NH3)2]OH)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5427F232бензальдегид → X1 → X2 → нитробензол → (Br2; FeBr3) X3 → 3-броманилин. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 544A0932этилат натрия → X1 → этаналь → X1 → X2 → 1,2,3,4-тетрабромбутан. При переходе от X2 к 1,2,3,4-тетрабромбутану…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5A191032X1 → (NH3) хлорид пропиламмония → X2 → (HNO2) X3 → (K2Cr2O7, H↑+) CH3CH2COOH → (X2) X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32OHC-CH2-CH2-CHO → (KMnO4; H2SO4) X1 → (NH3 (aq)) X2 OHC-CH2-CH2-CHO → (H2) X3 → X4 → (Zn) C4H8 При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 67825232бензиловый спирт превращается в вещество X1, затем в хлорид бензиламмония [C6H5CH2NH3]Cl; бензиловый спирт…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 67B17032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3-CH2-CH2-NH2 ← X4 ← X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32CH3-(CH2)5-CH3 → X1 → (H2) метилциклогексан → (Br2) X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7B47AA
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.