Задание 32 ЕГЭ по химии · 655103
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этилбензол → X1 → стирол → X2 → X3 → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При радикальном бромировании этилбензола бром замещает атом водорода у бензильного атома углерода. Образуется 1-бромэтилбензол — вещество X1.
C6H5CH2CH3 + Br2 →[hν] C6H5CHBrCH3 + HBr
При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление бромоводорода. Образуется стирол.
C6H5CHBrCH3 + KOH →[C2H5OH, t] C6H5CH=CH2 + KBr + H2O
Горячий кислый раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь в стироле. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, а фенильный фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому X2 — бензойная кислота.
C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →[t] C6H5COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Карбоксильная группа ориентирует электрофильное замещение в мета-положение. При нитровании бензойной кислоты образуется преимущественно 3-нитробензойная кислота — вещество X3.
C6H5COOH + HNO3 →[H2SO4] 3-NO2C6H4COOH + H2O
3-Нитробензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилового эфира 3-нитробензойной кислоты.
3-NO2C6H4COOH + CH3OH →[H2SO4] 3-NO2C6H4COOCH3 + H2O
C6H5CH2CH3 + Br2 →[hν] C6H5CHBrCH3 + HBr
При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление бромоводорода. Образуется стирол.
C6H5CHBrCH3 + KOH →[C2H5OH, t] C6H5CH=CH2 + KBr + H2O
Горячий кислый раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь в стироле. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, а фенильный фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому X2 — бензойная кислота.
C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →[t] C6H5COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Карбоксильная группа ориентирует электрофильное замещение в мета-положение. При нитровании бензойной кислоты образуется преимущественно 3-нитробензойная кислота — вещество X3.
C6H5COOH + HNO3 →[H2SO4] 3-NO2C6H4COOH + H2O
3-Нитробензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилового эфира 3-нитробензойной кислоты.
3-NO2C6H4COOH + CH3OH →[H2SO4] 3-NO2C6H4COOCH3 + H2O
Пример ответа
X1 = C6H5CHBrCH3; X2 = C6H5COOH; X3 = 3-NO2C6H4COOH. Реакции: бромирование этилбензола, дегидрогалогенирование, окислительное расщепление стирола, нитрование бензойной кислоты и этерификация метанолом.
Похожие задания
32Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил.…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 470F9B32Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 496A4E32метилацетат → (Ca(OH)2) X1 → (t°) X2 → (H2, Ni) X3 → пропен → уксусная кислота. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4B8E4732CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3; t°) X1 → (Br2, hν) X2 → (KOH (спиртовой раствор); t°) CH2=C(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 5C7A5732C2H2 → X1 → X2 → (Cl2; свет) хлорциклогексан → X3 → (KMnO4, H2O; 0 °C) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6ABE5D32бутен-2 → (KMnO4, (H↑+); t°) X1 → ацетат кальция → (t°) X2 → (H2; кат.) X3 → C3H6. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6B93F332Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 73A00F32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-бутан → X1 → (1 моль Br2; 40…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 77D91F
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.