Задание 32 ЕГЭ по химии · 5C7A57
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3; t°) X1 → (Br2, hν) X2 → (KOH (спиртовой раствор); t°) CH2=C(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3COCH3 → (H2, Ni; t°) X3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3; t°) X1 → (Br2, hν) X2 → (KOH (спиртовой раствор); t°) CH2=C(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3COCH3 → (H2, Ni; t°) X3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При нагревании в присутствии хлорида алюминия происходит изомеризация н-бутана в 2-метилпропан. Поэтому X1 — 2-метилпропан.
CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3, t°) (CH3)3CH
При освещении 2-метилпропан вступает в реакцию радикального замещения. Преимущественно образуется трет-бутилбромид, то есть X2.
(CH3)3CH + Br2 → (hν) (CH3)3CBr + HBr
При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от трет-бутилбромида отщепляется бромоводород. Образуется 2-метилпропен.
(CH3)3CBr + KOH(спирт.) → (t°) CH2=C(CH3)2 + KBr + H2O
При окислении 2-метилпропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Образуются ацетон и углекислый газ.
CH2=C(CH3)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COCH3 + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
При гидрировании ацетона на никелевом катализаторе образуется пропан-2-ол. Это вещество является X3.
CH3COCH3 + H2 → (Ni, t°) CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3, t°) (CH3)3CH
При освещении 2-метилпропан вступает в реакцию радикального замещения. Преимущественно образуется трет-бутилбромид, то есть X2.
(CH3)3CH + Br2 → (hν) (CH3)3CBr + HBr
При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от трет-бутилбромида отщепляется бромоводород. Образуется 2-метилпропен.
(CH3)3CBr + KOH(спирт.) → (t°) CH2=C(CH3)2 + KBr + H2O
При окислении 2-метилпропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Образуются ацетон и углекислый газ.
CH2=C(CH3)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COCH3 + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
При гидрировании ацетона на никелевом катализаторе образуется пропан-2-ол. Это вещество является X3.
CH3COCH3 + H2 → (Ni, t°) CH3CH(OH)CH3
Пример ответа
X1=(CH3)3CH; X2=(CH3)3CBr; X3=CH3CH(OH)CH3. Уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 45DB5532Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил.…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 470F9B32Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 496A4E32метилацетат → (Ca(OH)2) X1 → (t°) X2 → (H2, Ni) X3 → пропен → уксусная кислота. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4B8E4732этилбензол → X1 → стирол → X2 → X3 → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 65510332C2H2 → X1 → X2 → (Cl2; свет) хлорциклогексан → X3 → (KMnO4, H2O; 0 °C) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6ABE5D32бутен-2 → (KMnO4, (H↑+); t°) X1 → ацетат кальция → (t°) X2 → (H2; кат.) X3 → C3H6. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6B93F332Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 73A00F
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.