Задание 32 ЕГЭ по химии · 470F9B
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил. 1,1'-Бициклогексил получают также электролизом вещества X_3. Вещество X_3 получают окислением циклогексанкарбальдегида перманганатом калия в щелочной среде.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил. 1,1'-Бициклогексил получают также электролизом вещества X_3. Вещество X_3 получают окислением циклогексанкарбальдегида перманганатом калия в щелочной среде.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При каталитическом гидрировании бензола образуется циклогексан, поэтому X_1 — циклогексан.
C6H6 + 3H2 → (t, p; никтель) C6H12
Циклогексан хлорируют на свету. Образуется преимущественно хлорциклогексан, поэтому X_2 — хлорциклогексан.
C6H12 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием 1,1'-бициклогексила.
2C6H11Cl + 2Na → C6H11-C6H11 + 2NaCl
Окисление циклогексанкарбальдегида в щелочной среде приводит к образованию цикло-гексанкарбоксилата калия. Следовательно, X_3 — цикло-гексанкарбоксилат калия.
3C6H11CHO + 2KMnO4 + KOH → 3C6H11COOK + 2MnO2↓ + 2H2O
При электролизе соли карбоновой кислоты протекает реакция Кольбе: остатки цикло-гексила соединяются, а карбоксильные группы удаляются в виде углекислого газа.
2C6H11COOK + 2H2O → (электролиз) C6H11-C6H11 + 2CO2 + H2 + 2KOH
C6H6 + 3H2 → (t, p; никтель) C6H12
Циклогексан хлорируют на свету. Образуется преимущественно хлорциклогексан, поэтому X_2 — хлорциклогексан.
C6H12 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием 1,1'-бициклогексила.
2C6H11Cl + 2Na → C6H11-C6H11 + 2NaCl
Окисление циклогексанкарбальдегида в щелочной среде приводит к образованию цикло-гексанкарбоксилата калия. Следовательно, X_3 — цикло-гексанкарбоксилат калия.
3C6H11CHO + 2KMnO4 + KOH → 3C6H11COOK + 2MnO2↓ + 2H2O
При электролизе соли карбоновой кислоты протекает реакция Кольбе: остатки цикло-гексила соединяются, а карбоксильные группы удаляются в виде углекислого газа.
2C6H11COOK + 2H2O → (электролиз) C6H11-C6H11 + 2CO2 + H2 + 2KOH
Пример ответа
X_1 — циклогексан, X_2 — хлорциклогексан, X_3 — цикло-гексанкарбоксилат калия; уравнения реакций приведены выше.
Похожие задания
32ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3AC5AE32CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 → X1 → X2 → X3 → ClCH2COOH → X4. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 3DC63132бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4599A032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 45DB5532Фенол → (H2; изб.) X1 → (HBr) X2 → (KOH(спирт.)) X3 → (KMnO4; H2SO4, t°) X4 → CH3CO(CH2)4COCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 496A4E32метилацетат → (Ca(OH)2) X1 → (t°) X2 → (H2, Ni) X3 → пропен → уксусная кислота. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 4B8E4732CH3CH2CH2CH3 → (AlCl3; t°) X1 → (Br2, hν) X2 → (KOH (спиртовой раствор); t°) CH2=C(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 5C7A5732этилбензол → X1 → стирол → X2 → X3 → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 655103
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.