Задание 32 ЕГЭ по химии · 77D91F
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-бутан → X1 → (1 моль Br2; 40 °C) X2 → 1,4-дибромбутан → X3 → (KMnO4, H2SO4; t°C) бутандиовая кислота. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При каталитическом дегидрировании n-бутана образуется бута-1,3-диен. Это вещество принимаем за X1.
CH3CH2CH2CH3 → (t, кат.) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
К бута-1,3-диену присоединяется одна молекула брома. При температуре 40 °C преимущественно протекает 1,4-присоединение.
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → (40 °C) BrCH2CH=CHCH2Br
Гидрированием двойной связи в 1,4-дибромбут-2-ене получают 1,4-дибромбутан.
BrCH2CH=CHCH2Br + H2 → (Ni, t) BrCH2CH2CH2CH2Br
Из 1,4-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бута-1,3-диен — вещество X3.
BrCH2CH2CH2CH2Br + 2KOH → (t; спирт) CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O
При нагревании в кислой среде перманганат калия окисляет бута-1,3-диен до бутандиовой кислоты.
CH2=CH-CH=CH2 + 5[O] → (KMnO4, H2SO4; t°) HOOC-CH2-CH2-COOH + H2O
CH3CH2CH2CH3 → (t, кат.) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
К бута-1,3-диену присоединяется одна молекула брома. При температуре 40 °C преимущественно протекает 1,4-присоединение.
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → (40 °C) BrCH2CH=CHCH2Br
Гидрированием двойной связи в 1,4-дибромбут-2-ене получают 1,4-дибромбутан.
BrCH2CH=CHCH2Br + H2 → (Ni, t) BrCH2CH2CH2CH2Br
Из 1,4-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бута-1,3-диен — вещество X3.
BrCH2CH2CH2CH2Br + 2KOH → (t; спирт) CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O
При нагревании в кислой среде перманганат калия окисляет бута-1,3-диен до бутандиовой кислоты.
CH2=CH-CH=CH2 + 5[O] → (KMnO4, H2SO4; t°) HOOC-CH2-CH2-COOH + H2O
Пример ответа
X1 — бута-1,3-диен; X2 — 1,4-дибромбут-2-ен; X3 — бута-1,3-диен. Уравнения приведены в решении.
Похожие задания
32этилбензол → X1 → стирол → X2 → X3 → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 65510332C2H2 → X1 → X2 → (Cl2; свет) хлорциклогексан → X3 → (KMnO4, H2O; 0 °C) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6ABE5D32бутен-2 → (KMnO4, (H↑+); t°) X1 → ацетат кальция → (t°) X2 → (H2; кат.) X3 → C3H6. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6B93F332Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 73A00F321-хлорпропан → (NH3) X1 → n-пропиламин → (HNO2) X2 → пропановая кислота → (X2) X3. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 889DBF32HOCH2CH2OH → X1 → X2 → NaC≡ CNa → X3 → (KMnO4, H2SO4; t ) CH3COOH. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 8BA4C232Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9258AD32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: 1-бромбутан → X1 → (HBr)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 958A3B
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.