Задание 32 ЕГЭ по химии · 8BA4C2
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: HOCH2CH2OH → X1 → X2 → NaC≡ CNa → X3 → (KMnO4, H2SO4; t ) CH3COOH. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Этиленгликоль дегидратируют при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием этилена.
HOCH2CH2OH → (H2SO4; t ) CH2=CH2 + H2O
К этилену присоединяют бром, получая 1,2-дибромэтан. Следовательно, X1 = CH2=CH2, X2 = BrCH2CH2Br.
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br
При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется ацетилен.
BrCH2CH2Br + 2KOH → (спирт; t ) HC≡ CH + 2KBr + 2H2O
Ацетилен последовательно реагирует с двумя атомами натрия, образуя динатриевую соль ацетилена.
HC≡ CH + 2Na → NaC≡ CNa + H2
Динатриевый ацетиленид алкилируют иодметаном. Образуется пропин, поэтому X3 = CH3C≡ CH.
NaC≡ CNa + 2CH3I → CH3C≡ CCH3 + 2NaI
Для получения уксусной кислоты из ацетилида достаточно алкилировать его одним эквивалентом иодметана. В этом случае образуется пропин, который при окислении расщепляется с образованием уксусной кислоты и углекислого газа.
NaC≡ CNa + CH3I → CH3C≡ CNa + NaI
В структурной записи промежуточный продукт перед окислением должен быть пропином; его окисление горячим кислым раствором перманганата калия приводит к уксусной кислоте и углекислому газу.
CH3C≡ CH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t) CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
HOCH2CH2OH → (H2SO4; t ) CH2=CH2 + H2O
К этилену присоединяют бром, получая 1,2-дибромэтан. Следовательно, X1 = CH2=CH2, X2 = BrCH2CH2Br.
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br
При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется ацетилен.
BrCH2CH2Br + 2KOH → (спирт; t ) HC≡ CH + 2KBr + 2H2O
Ацетилен последовательно реагирует с двумя атомами натрия, образуя динатриевую соль ацетилена.
HC≡ CH + 2Na → NaC≡ CNa + H2
Динатриевый ацетиленид алкилируют иодметаном. Образуется пропин, поэтому X3 = CH3C≡ CH.
NaC≡ CNa + 2CH3I → CH3C≡ CCH3 + 2NaI
Для получения уксусной кислоты из ацетилида достаточно алкилировать его одним эквивалентом иодметана. В этом случае образуется пропин, который при окислении расщепляется с образованием уксусной кислоты и углекислого газа.
NaC≡ CNa + CH3I → CH3C≡ CNa + NaI
В структурной записи промежуточный продукт перед окислением должен быть пропином; его окисление горячим кислым раствором перманганата калия приводит к уксусной кислоте и углекислому газу.
CH3C≡ CH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t) CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Пример ответа
X1 = CH2=CH2, X2 = BrCH2CH2Br, X3 = CH3C≡ CH. Уравнения: HOCH2CH2OH → (H2SO4; t ) CH2=CH2 + H2O; CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br; BrCH2CH2Br + 2KOH → (спирт; t ) HC≡ CH + 2KBr + 2H2O; HC≡ CH + 2Na → NaC≡ CNa + H2; NaC≡ CNa + CH3I → CH3C≡ CNa + NaI; CH3C≡ CNa + H2O → CH3C≡ CH + NaOH; CH3C≡ CH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t) CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O.
Похожие задания
32бутен-2 → (KMnO4, (H↑+); t°) X1 → ацетат кальция → (t°) X2 → (H2; кат.) X3 → C3H6. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 6B93F332Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 73A00F32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-бутан → X1 → (1 моль Br2; 40…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 77D91F321-хлорпропан → (NH3) X1 → n-пропиламин → (HNO2) X2 → пропановая кислота → (X2) X3. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 889DBF32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9258AD32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: 1-бромбутан → X1 → (HBr)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 958A3B32бензол → X1 → толуол → (Cl2; hν) X2 → (NaOH, H2O) бензиловый спирт → (K2Cr2O7, H2SO4) бензойная кислота. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 96069E32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9D3C10
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.