Задание 32 ЕГЭ по химии · 96069E
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензол → X1 → толуол → (Cl2; hν) X2 → (NaOH, H2O) бензиловый спирт → (K2Cr2O7, H2SO4) бензойная кислота. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
В качестве промежуточного вещества X1 выбираем бромбензол. Его получают бромированием бензола в присутствии катализатора.
C6H6 + Br2 → (FeBr3) C6H5Br + HBr
Бромбензол превращают в толуол реакцией Вюрца—Фиттига с хлорметаном и натрием.
C6H5Br + CH3Cl + 2Na → C6H5CH3 + NaBr + NaCl
При освещении толуол хлорируется по боковой цепи. Образуется X2 — хлористый бензил.
C6H5CH3 + Cl2 → (hν) C6H5CH2Cl + HCl
Хлористый бензил гидролизуется водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта.
C6H5CH2Cl + NaOH(aq) → C6H5CH2OH + NaCl
Бензиловый спирт окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
C6H5CH2OH + 2[O] → (K2Cr2O7, H2SO4) C6H5COOH + H2O
C6H6 + Br2 → (FeBr3) C6H5Br + HBr
Бромбензол превращают в толуол реакцией Вюрца—Фиттига с хлорметаном и натрием.
C6H5Br + CH3Cl + 2Na → C6H5CH3 + NaBr + NaCl
При освещении толуол хлорируется по боковой цепи. Образуется X2 — хлористый бензил.
C6H5CH3 + Cl2 → (hν) C6H5CH2Cl + HCl
Хлористый бензил гидролизуется водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта.
C6H5CH2Cl + NaOH(aq) → C6H5CH2OH + NaCl
Бензиловый спирт окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
C6H5CH2OH + 2[O] → (K2Cr2O7, H2SO4) C6H5COOH + H2O
Пример ответа
X1 — бромбензол, X2 — хлористый бензил; уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
321-хлорпропан → (NH3) X1 → n-пропиламин → (HNO2) X2 → пропановая кислота → (X2) X3. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 889DBF32HOCH2CH2OH → X1 → X2 → NaC≡ CNa → X3 → (KMnO4, H2SO4; t ) CH3COOH. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 8BA4C232Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9258AD32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: 1-бромбутан → X1 → (HBr)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 958A3B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9D3C1032CH2=CH-CH=CH2 → X1 → CH3-CH(CH3)-CH3 → X2 → X3 → CH3-C(=O)-CH3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9E3AD232пропен → (HBr) X1 → (H2O; KOH) X2 → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X3 → (KMnO4, t; H2SO4) X4 → этилацетат. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9FE77832этен → (H2O) X1 → X2 → бутен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → (Cl2; красный фосфор) X4. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A031B0
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.