Задание 32 ЕГЭ по химии · 9998DE
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
В исходном веществе окисляется вторичная спиртовая группа. Образуется гидроксикетон X1:
CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH + CuO → (t°) CH3-CH2-CO-CH2OH + Cu + H2O
Первичная спиртовая группа в X1 окисляется до карбоксильной. Образуется 2-оксобутановая кислота X2:
CH3-CH2-CO-CH2OH + 2[O] → CH3-CH2-CO-COOH + H2O
При жёстком окислении 2-оксобутановой кислоты перманганатом в кислой среде образуется пропановая кислота; углеродный атом карбоксильной группы удаляется в виде углекислого газа:
CH3-CH2-CO-COOH + [O] → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH + CO2
Для замещения атома водорода в альфа-положении к карбоксильной группе применяют реакцию Гелля—Вольгарда—Зелинского. Образуется 2-бромпропановая кислота X3:
CH3-CH2-COOH + Br2 → (P) CH3-CHBr-COOH + HBr
Атом брома в X3 замещается аминогруппой при взаимодействии с аммиаком. Образуется 2-аминопропановая кислота, или аланин:
CH3-CHBr-COOH + 2NH3 → CH3-CH(NH2)-COOH + NH4Br
CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH + CuO → (t°) CH3-CH2-CO-CH2OH + Cu + H2O
Первичная спиртовая группа в X1 окисляется до карбоксильной. Образуется 2-оксобутановая кислота X2:
CH3-CH2-CO-CH2OH + 2[O] → CH3-CH2-CO-COOH + H2O
При жёстком окислении 2-оксобутановой кислоты перманганатом в кислой среде образуется пропановая кислота; углеродный атом карбоксильной группы удаляется в виде углекислого газа:
CH3-CH2-CO-COOH + [O] → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH + CO2
Для замещения атома водорода в альфа-положении к карбоксильной группе применяют реакцию Гелля—Вольгарда—Зелинского. Образуется 2-бромпропановая кислота X3:
CH3-CH2-COOH + Br2 → (P) CH3-CHBr-COOH + HBr
Атом брома в X3 замещается аминогруппой при взаимодействии с аммиаком. Образуется 2-аминопропановая кислота, или аланин:
CH3-CHBr-COOH + 2NH3 → CH3-CH(NH2)-COOH + NH4Br
Пример ответа
X1=CH3-CH2-CO-CH2OH; X2=CH3-CH2-CO-COOH; X3=CH3-CHBr-COOH. Последовательность реакций: окисление вторичного спирта, окисление первичного спирта, жёсткое окисление 2-оксобутановой кислоты, бромирование пропановой кислоты и аммонолиз 2-бромпропановой кислоты.
Похожие задания
32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3-CH2-CH2-NH2 ← X4 ← X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32CH3-(CH2)5-CH3 → X1 → (H2) метилциклогексан → (Br2) X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7B47AA32C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7D261A32CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 87E62332анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9A6B1F321,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · A928A832бензол превращается в вещество X1 под действием C2H4, затем при действии Cl2 и света — в вещество X2, из…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · CA5AB232X1 → (Na) X2 → (CH3Cl) C3H4; C3H6 → X4 → C3H4; C3H4 → ([Ag(NH3)2]OH) X3. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D3B771
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.