Задание 32 ЕГЭ по химии · 7D261A
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Этилбензол получают алкилированием бензола бромэтаном в присутствии безводного хлорида алюминия.
C6H6 + C2H5Br → (AlCl3) C6H5C2H5 + HBr
При жёстком окислении боковая цепь этилбензола превращается в карбоксильную группу. Поэтому X1 — бензойная кислота.
C6H5CH2CH3 + 6[O] → (KMnO4, H2SO4; t°) C6H5COOH + CO2 + 2H2O
Карбоксильная группа ориентирует замещение в мета-положение. Нитрованием бензойной кислоты получают X2 — 3-нитробензойную кислоту.
C6H5COOH + HNO3 → (H2SO4) 3-NO2C6H4COOH + H2O
3-нитробензойная кислота реагирует с раствором гидроксида натрия с образованием 3-нитробензоата натрия.
3-NO2C6H4COOH + NaOH → 3-NO2C6H4COONa + H2O
Декарбоксилирование ароматической соли при нагревании с содовой известью приводит к замене карбоксильной группы на атом водорода и образованию нитробензола.
3-NO2C6H4COONa + NaOH → (CaO, t°) C6H5NO2 + Na2CO3
C6H6 + C2H5Br → (AlCl3) C6H5C2H5 + HBr
При жёстком окислении боковая цепь этилбензола превращается в карбоксильную группу. Поэтому X1 — бензойная кислота.
C6H5CH2CH3 + 6[O] → (KMnO4, H2SO4; t°) C6H5COOH + CO2 + 2H2O
Карбоксильная группа ориентирует замещение в мета-положение. Нитрованием бензойной кислоты получают X2 — 3-нитробензойную кислоту.
C6H5COOH + HNO3 → (H2SO4) 3-NO2C6H4COOH + H2O
3-нитробензойная кислота реагирует с раствором гидроксида натрия с образованием 3-нитробензоата натрия.
3-NO2C6H4COOH + NaOH → 3-NO2C6H4COONa + H2O
Декарбоксилирование ароматической соли при нагревании с содовой известью приводит к замене карбоксильной группы на атом водорода и образованию нитробензола.
3-NO2C6H4COONa + NaOH → (CaO, t°) C6H5NO2 + Na2CO3
Пример ответа
X1 = C6H5COOH — бензойная кислота; X2 = 3-NO2C6H4COOH — 3-нитробензойная кислота. Необходимые уравнения: алкилирование бензола, окисление этилбензола, нитрование бензойной кислоты, нейтрализация и декарбоксилирование.
Похожие задания
32OHC-CH2-CH2-CHO → (KMnO4; H2SO4) X1 → (NH3 (aq)) X2 OHC-CH2-CH2-CHO → (H2) X3 → X4 → (Zn) C4H8 При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 67825232бензиловый спирт превращается в вещество X1, затем в хлорид бензиламмония [C6H5CH2NH3]Cl; бензиловый спирт…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 67B17032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3-CH2-CH2-NH2 ← X4 ← X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32CH3-(CH2)5-CH3 → X1 → (H2) метилциклогексан → (Br2) X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7B47AA32CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 87E62332CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9998DE32анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9A6B1F321,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · A928A8
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.