Задание 32 ЕГЭ по химии · 9A6B1F
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Вещество X2 — бензол: из него получают толуол реакцией Фриделя—Крафтса, а также нитробензол, который затем восстанавливают до анилина.
Нитруем бензол концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Получается нитробензол, то есть X1.
C6H6 + HNO3 →[H2SO4] C6H5NO2 + H2O
Восстанавливаем нитробензол водородом на никелевом катализаторе. Образуется анилин.
C6H5NO2 + 3H2 →[Ni, t°] C6H5NH2 + 2H2O
Алкилируем бензол хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол.
C6H6 + CH3Cl →[AlCl3] C6H5CH3 + HCl
При нагревании толуола с водным раствором перманганата калия боковая метильная группа окисляется до карбоксильной. После подкисления получают бензойную кислоту, поэтому X3 — бензойная кислота.
C6H5CH3 + 2KMnO4 →[H2O, t°] C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O; C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
Бензойная кислота реагирует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется этилбензоат.
C6H5COOH + C2H5OH <=>[H2SO4, t°] C6H5COOC2H5 + H2O
Нитруем бензол концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Получается нитробензол, то есть X1.
C6H6 + HNO3 →[H2SO4] C6H5NO2 + H2O
Восстанавливаем нитробензол водородом на никелевом катализаторе. Образуется анилин.
C6H5NO2 + 3H2 →[Ni, t°] C6H5NH2 + 2H2O
Алкилируем бензол хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол.
C6H6 + CH3Cl →[AlCl3] C6H5CH3 + HCl
При нагревании толуола с водным раствором перманганата калия боковая метильная группа окисляется до карбоксильной. После подкисления получают бензойную кислоту, поэтому X3 — бензойная кислота.
C6H5CH3 + 2KMnO4 →[H2O, t°] C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O; C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
Бензойная кислота реагирует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется этилбензоат.
C6H5COOH + C2H5OH <=>[H2SO4, t°] C6H5COOC2H5 + H2O
Пример ответа
X_1 — нитробензол, X_2 — бензол, X_3 — бензойная кислота; уравнения реакций приведены в пяти последовательных превращениях.
Похожие задания
32CH3-(CH2)5-CH3 → X1 → (H2) метилциклогексан → (Br2) X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7B47AA32C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7D261A32CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 87E62332CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9998DE321,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · A928A832бензол превращается в вещество X1 под действием C2H4, затем при действии Cl2 и света — в вещество X2, из…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · CA5AB232X1 → (Na) X2 → (CH3Cl) C3H4; C3H6 → X4 → C3H4; C3H4 → ([Ag(NH3)2]OH) X3. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D3B77132циклопентан → X1 → циклопентанол → X2 → HOOC(CH2)3COOH → X3 из пропанола-2. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D5FDC7
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.