Задание 32 ЕГЭ по химии · D5FDC7
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: циклопентан → X1 → циклопентанол → X2 → HOOC(CH2)3COOH → X3 из пропанола-2. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При бромировании циклопентана на свету образуется бромциклопентан X1.
(CH2)5 + Br2 → (hν) (CH2)5Br + HBr
Бромциклопентан вступает в реакцию замещения с водным раствором гидроксида натрия, образуя циклопентанол.
(CH2)5Br + NaOH(aq) → (CH2)5OH + NaBr
При нагревании циклопентанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация. X2 — циклопентен.
(CH2)5OH → (H2SO4; 180 ° C) циклопентен + H2O
Горячий кислый раствор перманганата калия окисляет циклопентен с разрывом двойной связи. Образуется глутаровая кислота.
циклопентен → (KMnO4, H2SO4, t° C) HOOC(CH2)3COOH
Глутаровая кислота этерифицируется пропанолом-2. Образуются два сложных эфирных фрагмента, поэтому требуется две молекулы спирта. X3 — дипропан-2-иловый эфир глутаровой кислоты.
HOOC(CH2)3COOH + 2 CH3CH(OH)CH3 ⇌ CH3CH(CH3)OOC(CH2)3COOCH(CH3)CH3 + 2H2O
(CH2)5 + Br2 → (hν) (CH2)5Br + HBr
Бромциклопентан вступает в реакцию замещения с водным раствором гидроксида натрия, образуя циклопентанол.
(CH2)5Br + NaOH(aq) → (CH2)5OH + NaBr
При нагревании циклопентанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация. X2 — циклопентен.
(CH2)5OH → (H2SO4; 180 ° C) циклопентен + H2O
Горячий кислый раствор перманганата калия окисляет циклопентен с разрывом двойной связи. Образуется глутаровая кислота.
циклопентен → (KMnO4, H2SO4, t° C) HOOC(CH2)3COOH
Глутаровая кислота этерифицируется пропанолом-2. Образуются два сложных эфирных фрагмента, поэтому требуется две молекулы спирта. X3 — дипропан-2-иловый эфир глутаровой кислоты.
HOOC(CH2)3COOH + 2 CH3CH(OH)CH3 ⇌ CH3CH(CH3)OOC(CH2)3COOCH(CH3)CH3 + 2H2O
Пример ответа
X1 — бромциклопентан, X2 — циклопентен, X3 — дипропан-2-иловый эфир глутаровой кислоты.
Похожие задания
32анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9A6B1F321,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · A928A832бензол превращается в вещество X1 под действием C2H4, затем при действии Cl2 и света — в вещество X2, из…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · CA5AB232X1 → (Na) X2 → (CH3Cl) C3H4; C3H6 → X4 → C3H4; C3H4 → ([Ag(NH3)2]OH) X3. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D3B77132Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · DA0EDE32C6H5COONa → X1 → X2 → X3 → C6H5CH(OH)CH2OH. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E20D9532CH3CH2COOH → (Ca(HCO3)2; ) X1 → пентан-3-он → X2 → пентен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 + X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E27F6F32C7H16 (гептан) → X1 → X2 → (Fe, HCl) X3 → p-нитротолуол → (Ca(OH)2) X4. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E67BA3
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.