Задание 32 ЕГЭ по химии · E67BA3
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C7H16 (гептан) → X1 → X2 → (Fe, HCl) X3 → p-нитротолуол → (Ca(OH)2) X4. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При каталитической дегидроциклизации гептана образуется толуол. Водород выделяется.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 → (t, кат.) C6H5CH3 + 4H2
Толуол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Учитывая преимущественное образование пара-изомера, получаем p-нитротолуол.
C6H5CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2 + H2O
Нитрогруппа восстанавливается железом в соляной кислоте до аминогруппы. Образуется соль p-толуидина.
p-CH3C6H4NO2 + 3Fe + 7HCl → p-CH3C6H4NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O
Из соли анилина действием щёлочи получают p-толуидин.
p-CH3C6H4NH3Cl + NaOH → p-CH3C6H4NH2 + NaCl + H2O
При диазотировании p-толуидина азотистой кислотой при пониженной температуре образуется соль диазония.
p-CH3C6H4NH2 + NaNO2 + 2HCl → (0-5 ° C) p-CH3C6H4N2Cl + NaCl + 2H2O
Соль диазония гидролизуется при нагревании с водным раствором гидроксида кальция. Образуется p-крезол.
2 p-CH3C6H4N2Cl + Ca(OH)2 → (t) 2 p-CH3C6H4OH + CaCl2 + 2N2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 → (t, кат.) C6H5CH3 + 4H2
Толуол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Учитывая преимущественное образование пара-изомера, получаем p-нитротолуол.
C6H5CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2 + H2O
Нитрогруппа восстанавливается железом в соляной кислоте до аминогруппы. Образуется соль p-толуидина.
p-CH3C6H4NO2 + 3Fe + 7HCl → p-CH3C6H4NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O
Из соли анилина действием щёлочи получают p-толуидин.
p-CH3C6H4NH3Cl + NaOH → p-CH3C6H4NH2 + NaCl + H2O
При диазотировании p-толуидина азотистой кислотой при пониженной температуре образуется соль диазония.
p-CH3C6H4NH2 + NaNO2 + 2HCl → (0-5 ° C) p-CH3C6H4N2Cl + NaCl + 2H2O
Соль диазония гидролизуется при нагревании с водным раствором гидроксида кальция. Образуется p-крезол.
2 p-CH3C6H4N2Cl + Ca(OH)2 → (t) 2 p-CH3C6H4OH + CaCl2 + 2N2
Пример ответа
X1=C6H5CH3, X2=p-CH3C6H4NO2, X3=p-CH3C6H4NH2; конечный продукт X4=p-CH3C6H4OH (пара-крезол).
Похожие задания
32циклопентан → X1 → циклопентанол → X2 → HOOC(CH2)3COOH → X3 из пропанола-2. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D5FDC732Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · DA0EDE32C6H5COONa → X1 → X2 → X3 → C6H5CH(OH)CH2OH. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E20D9532CH3CH2COOH → (Ca(HCO3)2; ) X1 → пентан-3-он → X2 → пентен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 + X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E27F6F32X1 → (C(акт.)) C6H6 → (CH3Cl; AlCl3) X2 → (HNO3; H2SO4) X3 → (2Cl2, hν) X4 → п-нитробензальдегид. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · EAFE2B32метилпропионат → метанол → X1 → толуол → X2 → хлорид 4-метиланилиния. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · FC7A06
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.