Задание 32 ЕГЭ по химии · FC7A06
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метилпропионат → метанол → X1 → толуол → X2 → хлорид 4-метиланилиния.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
метилпропионат → метанол → X1 → толуол → X2 → хлорид 4-метиланилиния.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Метилпропионат гидролизуется с образованием пропионовой кислоты и метанола. Для данной цепочки важен метанол.
CH3CH2COOCH3 + H2O → (H↑+) CH3CH2COOH + CH3OH
Метанол взаимодействует с хлороводородом. Вещество X1 — хлорметан.
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
Хлорметан алкилирует бензол в присутствии хлорида алюминия, образуя толуол.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3 + HCl
Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения. В представленной цепочке образуется пара-нитротолуол, то есть X2.
C6H5CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2 + H2O
При восстановлении нитрогруппы железом в соляной кислоте образуется соль первичного ароматического амина — хлорид 4-метиланилиния.
p-CH3C6H4NO2 + 3Fe + 7HCl → p-CH3C6H4NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O
CH3CH2COOCH3 + H2O → (H↑+) CH3CH2COOH + CH3OH
Метанол взаимодействует с хлороводородом. Вещество X1 — хлорметан.
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
Хлорметан алкилирует бензол в присутствии хлорида алюминия, образуя толуол.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3 + HCl
Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения. В представленной цепочке образуется пара-нитротолуол, то есть X2.
C6H5CH3 + HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2 + H2O
При восстановлении нитрогруппы железом в соляной кислоте образуется соль первичного ароматического амина — хлорид 4-метиланилиния.
p-CH3C6H4NO2 + 3Fe + 7HCl → p-CH3C6H4NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O
Пример ответа
X1 = CH3Cl, X2 = p-CH3C6H4NO2; уравнения превращений приведены последовательно в решении.
Похожие задания
32C6H5COONa → X1 → X2 → X3 → C6H5CH(OH)CH2OH. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E20D9532CH3CH2COOH → (Ca(HCO3)2; ) X1 → пентан-3-он → X2 → пентен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 + X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E27F6F32C7H16 (гептан) → X1 → X2 → (Fe, HCl) X3 → p-нитротолуол → (Ca(OH)2) X4. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · E67BA332X1 → (C(акт.)) C6H6 → (CH3Cl; AlCl3) X2 → (HNO3; H2SO4) X3 → (2Cl2, hν) X4 → п-нитробензальдегид. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · EAFE2B32Из предложенного перечня выберите две реакции, которые являются окислительно-восстановительными. 1)…Окислительно-восстановительные реакции · 11 заданий · 0007C532Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 007A42
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.