Задание 32 ЕГЭ по химии · 007A42
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
В исходном соединении атомы хлора замещаются гидроксильными группами при действии водного раствора гидроксида калия.
CH3CH2CH(Cl)CH2Cl + 2KOH(aq) → CH3CH2CH(OH)CH2OH + 2KCl
Образовавшийся бутан-1,2-диол окисляется дихроматом калия в кислой среде. Преимущественно образуется пропионовая кислота; первичный атом углерода окисляется до углекислого газа.
CH3CH2CH(OH)CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 10H2O
Пропионовая кислота хлорируется по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора.
CH3CH2COOH + Cl2 → (P красн.) CH3CHClCOOH + HCl
2-Хлорпропионовая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли.
CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa + CO2 + H2O
Натриевая соль карбоновой кислоты вступает в реакцию алкилирования с бромэтаном. Образуется этиловый эфир 2-хлорпропионовой кислоты.
CH3CHClCOONa + CH3CH2Br → CH3CHClCOOCH2CH3 + NaBr
CH3CH2CH(Cl)CH2Cl + 2KOH(aq) → CH3CH2CH(OH)CH2OH + 2KCl
Образовавшийся бутан-1,2-диол окисляется дихроматом калия в кислой среде. Преимущественно образуется пропионовая кислота; первичный атом углерода окисляется до углекислого газа.
CH3CH2CH(OH)CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 10H2O
Пропионовая кислота хлорируется по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора.
CH3CH2COOH + Cl2 → (P красн.) CH3CHClCOOH + HCl
2-Хлорпропионовая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли.
CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa + CO2 + H2O
Натриевая соль карбоновой кислоты вступает в реакцию алкилирования с бромэтаном. Образуется этиловый эфир 2-хлорпропионовой кислоты.
CH3CHClCOONa + CH3CH2Br → CH3CHClCOOCH2CH3 + NaBr
Пример ответа
X1=HOCH2CH(OH)CH2CH3; X2=CH3CHClCOOH; X3=CH3CHClCOONa; X4=CH3CHClCOOCH2CH3.
Похожие задания
324-хлортолуол → X1 → X2 → X3 → X4. Для первой реакции используются 1 моль Cl2 и FeCl3; для второй — избыток…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0B97E832пропаналь → Х1 → Х2 → пропен → Х3 → Х4. Для превращения пропаналя в Х1 используются H2 и катализатор; для…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0F1C7732толуол → X1 → 1-бром-1-метилциклогексан → X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 120C7532CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → (t°) X1 → (H2) X2 → C3H6 → (KMnO4, H2O; 0°C) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 188FF932пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 1B2C5B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA36
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.