Задание 32 ЕГЭ по химии · 1B2C5B
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Хлорирование пропана на свету преимущественно приводит к образованию 2-хлорпропана.
CH3CH2CH3 + Cl2 →[hν] CH3CHClCH3 + HCl
При нагревании 2-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование с образованием пропена.
CH3CHClCH3 + KOH →[C2H5OH, t] CH3CH=CH2 + KCl + H2O
При окислении пропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь расщепляется.
CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Этановую кислоту переводим в этаноат натрия, который подвергаем электролизу по Колбе. Образуется этан.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O; 2CH3COONa + 2H2O →[электролиз] C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2
Этан хлорируют, а затем полученный хлорэтан вводят в реакцию Вюрца с хлорметаном.
C2H6 + Cl2 →[hν] C2H5Cl + HCl; C2H5Cl + CH3Cl + 2Na →[эфир] C3H8 + 2NaCl
CH3CH2CH3 + Cl2 →[hν] CH3CHClCH3 + HCl
При нагревании 2-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование с образованием пропена.
CH3CHClCH3 + KOH →[C2H5OH, t] CH3CH=CH2 + KCl + H2O
При окислении пропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь расщепляется.
CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Этановую кислоту переводим в этаноат натрия, который подвергаем электролизу по Колбе. Образуется этан.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O; 2CH3COONa + 2H2O →[электролиз] C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2
Этан хлорируют, а затем полученный хлорэтан вводят в реакцию Вюрца с хлорметаном.
C2H6 + Cl2 →[hν] C2H5Cl + HCl; C2H5Cl + CH3Cl + 2Na →[эфир] C3H8 + 2NaCl
Пример ответа
Пропан превращают в пропен через 2-хлорпропан; пропен окисляют до этановой кислоты; этановую кислоту через этан и реакцию Вюрца снова превращают в пропан.
Похожие задания
324-хлортолуол → X1 → X2 → X3 → X4. Для первой реакции используются 1 моль Cl2 и FeCl3; для второй — избыток…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0B97E832пропаналь → Х1 → Х2 → пропен → Х3 → Х4. Для превращения пропаналя в Х1 используются H2 и катализатор; для…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0F1C7732толуол → X1 → 1-бром-1-метилциклогексан → X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 120C7532CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → (t°) X1 → (H2) X2 → C3H6 → (KMnO4, H2O; 0°C) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 188FF932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA3632гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2F5C4E
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.