Задание 32 ЕГЭ по химии · 0F1C77
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь → Х1 → Х2 → пропен → Х3 → Х4. Для превращения пропаналя в Х1 используются H2 и катализатор; для превращения Х1 в Х2 — HBr; пропен превращается в Х3 в присутствии бензола C6H6 и катализатора; Х3 окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При каталитическом гидрировании пропаналя карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы. Поэтому Х1 — пропан-1-ол.
CH3CH2CHO + H2 → (кат.) CH3CH2CH2OH
В пропан-1-оле гидроксильная группа замещается на бром при взаимодействии с бромоводородом. Поэтому Х2 — 1-бромпропан.
CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O
Из 1-бромпропана получают пропен реакцией дегидрогалогенирования спиртовым раствором щёлочи при нагревании.
CH3CH2CH2Br + KOH(спирт.) → (t°) CH3CH=CH2 + KBr + H2O
Пропен вступает с бензолом в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса. Образуется изопропилбензол, или кумол; это вещество Х3.
C6H6 + CH3CH=CH2 → (кат.) C6H5CH(CH3)2
При сильном окислении алкилбензола боковая цепь, содержащая атом водорода у бензильного атома углерода, окисляется до карбоксильной группы. Образуется бензойная кислота Х4.
C6H5CH(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°) C6H5COOH + CO2 + H2O
CH3CH2CHO + H2 → (кат.) CH3CH2CH2OH
В пропан-1-оле гидроксильная группа замещается на бром при взаимодействии с бромоводородом. Поэтому Х2 — 1-бромпропан.
CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O
Из 1-бромпропана получают пропен реакцией дегидрогалогенирования спиртовым раствором щёлочи при нагревании.
CH3CH2CH2Br + KOH(спирт.) → (t°) CH3CH=CH2 + KBr + H2O
Пропен вступает с бензолом в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса. Образуется изопропилбензол, или кумол; это вещество Х3.
C6H6 + CH3CH=CH2 → (кат.) C6H5CH(CH3)2
При сильном окислении алкилбензола боковая цепь, содержащая атом водорода у бензильного атома углерода, окисляется до карбоксильной группы. Образуется бензойная кислота Х4.
C6H5CH(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; t°) C6H5COOH + CO2 + H2O
Пример ответа
Х1 — CH3CH2CH2OH, Х2 — CH3CH2CH2Br, Х3 — C6H5CH(CH3)2, Х4 — C6H5COOH. Уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 007A42324-хлортолуол → X1 → X2 → X3 → X4. Для первой реакции используются 1 моль Cl2 и FeCl3; для второй — избыток…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0B97E832толуол → X1 → 1-бром-1-метилциклогексан → X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 120C7532CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → (t°) X1 → (H2) X2 → C3H6 → (KMnO4, H2O; 0°C) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 188FF932пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 1B2C5B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA36
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.