Задание 32 ЕГЭ по химии · 0B97E8
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 4-хлортолуол → X1 → X2 → X3 → X4. Для первой реакции используются 1 моль Cl2 и FeCl3; для второй — избыток KMnO4 в H2SO4; для третьей — избыток NaHCO3; для четвёртой — избыток CH3I. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Хлорирование 4-хлортолуола протекает по механизму электрофильного замещения. Метильная группа и атом хлора ориентируют замещение в положения 2 и 6, которые эквивалентны.
p-Cl-C6H4-CH3 + Cl2 → (FeCl3) 2,4-Cl2C6H3-CH3 + HCl
При окислении избытком перманганата боковая метильная группа превращается в карбоксильную, при этом атом хлора в кольце сохраняется.
2,4-Cl2C6H3-CH3 → (KMnO4, изб.; H2SO4) 2,4-Cl2C6H3-COOH
Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли, углекислого газа и воды.
2,4-Cl2C6H3-COOH + NaHCO3 → 2,4-Cl2C6H3-COONa + CO2↑ + H2O
Карбоксилат-ион алкилируется иодметаном по механизму нуклеофильного замещения с образованием метилового эфира.
2,4-Cl2C6H3-COONa + CH3I → 2,4-Cl2C6H3-COOCH3 + NaI
p-Cl-C6H4-CH3 + Cl2 → (FeCl3) 2,4-Cl2C6H3-CH3 + HCl
При окислении избытком перманганата боковая метильная группа превращается в карбоксильную, при этом атом хлора в кольце сохраняется.
2,4-Cl2C6H3-CH3 → (KMnO4, изб.; H2SO4) 2,4-Cl2C6H3-COOH
Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли, углекислого газа и воды.
2,4-Cl2C6H3-COOH + NaHCO3 → 2,4-Cl2C6H3-COONa + CO2↑ + H2O
Карбоксилат-ион алкилируется иодметаном по механизму нуклеофильного замещения с образованием метилового эфира.
2,4-Cl2C6H3-COONa + CH3I → 2,4-Cl2C6H3-COOCH3 + NaI
Пример ответа
X1 — 2,4-дихлортолуол; X2 — 2,4-дихлорбензойная кислота; X3 — 2,4-дихлорбензоат натрия; X4 — метиловый эфир 2,4-дихлорбензойной кислоты.
Похожие задания
32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 007A4232пропаналь → Х1 → Х2 → пропен → Х3 → Х4. Для превращения пропаналя в Х1 используются H2 и катализатор; для…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0F1C7732толуол → X1 → 1-бром-1-метилциклогексан → X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 120C7532CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → (t°) X1 → (H2) X2 → C3H6 → (KMnO4, H2O; 0°C) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 188FF932пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 1B2C5B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA36
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.