Задание 32 ЕГЭ по химии · 120C75
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → X1 → 1-бром-1-метилциклогексан → X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Гидрированием бензольного кольца толуола получают метилциклогексан X1.
C6H5CH3 + 3H2 → (Ni, t; ) C6H11CH3
При радикальном бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода.
C6H11CH3 + Br2 → (hν) 1-Br-1-CH3C6H10 + HBr
Дегидрогалогенирование 1-бром-1-метилциклогексана спиртовым раствором гидроксида калия приводит преимущественно к 1-метилциклогексену X2.
1-Br-1-CH3C6H10 + KOH → (C2H5OH, t) 1-CH3C6H9 + KBr + H2O
Мягкое окисление двойной связи водным раствором перманганата калия даёт vic-дол — 1-метилциклогексан-1,2-диол X3.
1-CH3C6H9 + KMnO4 + H2O → 1-CH3C6H9(OH)2 + MnO2↓ + KOH
Обе гидроксильные группы диола этерифицируются уксусной кислотой с образованием диацетата.
1-CH3C6H9(OH)2 + 2CH3COOH ⇄ 1-CH3C6H9(OCOCH3)2 + 2H2O
C6H5CH3 + 3H2 → (Ni, t; ) C6H11CH3
При радикальном бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода.
C6H11CH3 + Br2 → (hν) 1-Br-1-CH3C6H10 + HBr
Дегидрогалогенирование 1-бром-1-метилциклогексана спиртовым раствором гидроксида калия приводит преимущественно к 1-метилциклогексену X2.
1-Br-1-CH3C6H10 + KOH → (C2H5OH, t) 1-CH3C6H9 + KBr + H2O
Мягкое окисление двойной связи водным раствором перманганата калия даёт vic-дол — 1-метилциклогексан-1,2-диол X3.
1-CH3C6H9 + KMnO4 + H2O → 1-CH3C6H9(OH)2 + MnO2↓ + KOH
Обе гидроксильные группы диола этерифицируются уксусной кислотой с образованием диацетата.
1-CH3C6H9(OH)2 + 2CH3COOH ⇄ 1-CH3C6H9(OCOCH3)2 + 2H2O
Пример ответа
X1 — метилциклогексан; X2 — 1-метилциклогексен; X3 — 1-метилциклогексан-1,2-диол. Последовательность реакций: гидрирование, радикальное бромирование, дегидрогалогенирование, окисление алкена и этерификация диола.
Похожие задания
32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 007A42324-хлортолуол → X1 → X2 → X3 → X4. Для первой реакции используются 1 моль Cl2 и FeCl3; для второй — избыток…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0B97E832пропаналь → Х1 → Х2 → пропен → Х3 → Х4. Для превращения пропаналя в Х1 используются H2 и катализатор; для…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 0F1C7732CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → (t°) X1 → (H2) X2 → C3H6 → (KMnO4, H2O; 0°C) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 188FF932пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 1B2C5B32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2C9F7D32CH2=CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH3 → (KMnO4; H2SO4) X1 → (CH3CH2OH; H↑+) X2 → (Ca(OH)2) X3 → CH3COCH3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2E6D5632метилциклогексан → (Pt; t°) X1 → (KMnO4 (конц.); t°) бензойная кислота → (KOH; t°) X2 → (HNO3, H2SO4)…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 2EBA36
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.