Задание 32 ЕГЭ по химии · FBA2C2
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол → X1 при действии CH3Cl, AlCl3; X1 → соединение с заместителем -CHCl2 при действии Cl2, hν; полученное вещество → X2 под действием концентрированного водного раствора KOH при нагревании; X2 → бензойная кислота под действием K2Cr2O7 и H2SO4 при нагревании; бензойная кислота → X3 при действии CH3OH и концентрированной H2SO4 при нагревании.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Бензол → X1 при действии CH3Cl, AlCl3; X1 → соединение с заместителем -CHCl2 при действии Cl2, hν; полученное вещество → X2 под действием концентрированного водного раствора KOH при нагревании; X2 → бензойная кислота под действием K2Cr2O7 и H2SO4 при нагревании; бензойная кислота → X3 при действии CH3OH и концентрированной H2SO4 при нагревании.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса с хлорметаном. Образуется толуол, поэтому X1 — толуол.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
При хлорировании толуола на свету замещение происходит в боковой цепи. При дальнейшем хлорировании образуется бензилиденхлорид.
C6H5-CH3 + 2Cl2 → (hν) C6H5-CHCl2 + 2HCl
Геминальный дигалогеналкан при нагревании с водным раствором щёлочи гидролизуется с образованием альдегида. Поэтому X2 — бензальдегид.
C6H5-CHCl2 + 2KOH → (t, водн. р-р) C6H5-CHO + 2KCl + H2O
Бензальдегид окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
3C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t) 3C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилбензоата, поэтому X3 — метилбензоат.
C6H5-COOH + CH3OH ⇌ (H2SO4 (конц.); t ) C6H5-COOCH3 + H2O
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
При хлорировании толуола на свету замещение происходит в боковой цепи. При дальнейшем хлорировании образуется бензилиденхлорид.
C6H5-CH3 + 2Cl2 → (hν) C6H5-CHCl2 + 2HCl
Геминальный дигалогеналкан при нагревании с водным раствором щёлочи гидролизуется с образованием альдегида. Поэтому X2 — бензальдегид.
C6H5-CHCl2 + 2KOH → (t, водн. р-р) C6H5-CHO + 2KCl + H2O
Бензальдегид окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
3C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t) 3C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилбензоата, поэтому X3 — метилбензоат.
C6H5-COOH + CH3OH ⇌ (H2SO4 (конц.); t ) C6H5-COOCH3 + H2O
Пример ответа
X1 — толуол, X2 — бензальдегид, X3 — метилбензоат; уравнения реакций приведены в пяти последовательных стадиях цепочки.
Похожие задания
32метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E91F2632пропаналь → X1 → X2 → пропандиол-1,2 → X3 → X4. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · F28FD632Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FA871532Из предложенного перечня выберите две реакции, которые являются окислительно-восстановительными. 1)…Окислительно-восстановительные реакции · 11 заданий · 0007C532Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 007A42
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.