Задание 32 ЕГЭ по химии · F28FD6
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь → X1 → X2 → пропандиол-1,2 → X3 → X4. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Пропаналь восстанавливается водородом на платиновом катализаторе до пропан-1-ола. Поэтому X1 — пропан-1-ол.
CH3CH2CHO + H2 → (Pt) CH3CH2CH2OH
При нагревании пропан-1-ола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. Поэтому X2 — пропен.
CH3CH2CH2OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) CH3CH=CH2 + H2O
Пропен окисляют водным раствором перманганата калия до пропандиола-1,2.
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Избыток бромоводорода замещает обе гидроксильные группы в пропандиоле-1,2 на атомы брома. Поэтому X3 — 1,2-дибромпропан.
CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr → CH3CHBrCH2Br + 2H2O
При нагревании с избытком спиртового раствора гидроксида калия от 1,2-дибромпропана последовательно отщепляются две молекулы HBr. Образуется пропин, поэтому X4 — пропин.
CH3CHBrCH2Br + 2KOH → (спирт.; t°) CH3C≡CH + 2KBr + 2H2O
CH3CH2CHO + H2 → (Pt) CH3CH2CH2OH
При нагревании пропан-1-ола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. Поэтому X2 — пропен.
CH3CH2CH2OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) CH3CH=CH2 + H2O
Пропен окисляют водным раствором перманганата калия до пропандиола-1,2.
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Избыток бромоводорода замещает обе гидроксильные группы в пропандиоле-1,2 на атомы брома. Поэтому X3 — 1,2-дибромпропан.
CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr → CH3CHBrCH2Br + 2H2O
При нагревании с избытком спиртового раствора гидроксида калия от 1,2-дибромпропана последовательно отщепляются две молекулы HBr. Образуется пропин, поэтому X4 — пропин.
CH3CHBrCH2Br + 2KOH → (спирт.; t°) CH3C≡CH + 2KBr + 2H2O
Пример ответа
X1=CH3CH2CH2OH; X2=CH3CH=CH2; X3=CH3CHBrCH2Br; X4=CH3C≡CH.
Похожие задания
32CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E17B6532пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2CDE232метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E91F2632Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FA871532Бензол → X1 при действии CH3Cl, AlCl3; X1 → соединение с заместителем -CHCl2 при действии Cl2, hν; полученное…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FBA2C2
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.