Задание 32 ЕГЭ по химии · E17B65
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При нагревании метана до высокой температуры образуется ацетилен. Следовательно, X1 — ацетилен.
2CH4 → (1500 °C) HC≡ CH+3H2
Ацетилен тримеризуется при нагревании в присутствии катализатора с образованием бензола.
3HC≡ CH → (t, кат.) C6H6
Бензол алкилируют метаном нельзя непосредственно в рамках данной цепочки; толуол получают метилированием бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Хлорметан получают хлорированием метана.
CH4+Cl2 → (hν) CH3Cl+HCl; C6H6+CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3+HCl
Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения; для данной схемы указываем преимущественно образующийся пара-изомер. X2 — пара-нитротолуол.
C6H5CH3+HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2+H2O
Восстановлением нитрогруппы получают пара-толуидин, затем действием соляной кислоты — его гидрохлорид, изображённый в условии.
p-CH3C6H4NO2+3H2 → (Ni,t) p-CH3C6H4NH2+2H2O; p-CH3C6H4NH2+HCl→ p-CH3C6H4NH3Cl
Ионы серебра осаждают хлорид-ионы в виде хлорида серебра. В растворе остаётся соль пара-толиламмония с нитрат-ионом: X3 — пара-толиламмоний нитрат.
p-CH3C6H4NH3Cl+AgNO3→ p-CH3C6H4NH3NO3 (X3)↓?+AgCl↓
2CH4 → (1500 °C) HC≡ CH+3H2
Ацетилен тримеризуется при нагревании в присутствии катализатора с образованием бензола.
3HC≡ CH → (t, кат.) C6H6
Бензол алкилируют метаном нельзя непосредственно в рамках данной цепочки; толуол получают метилированием бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Хлорметан получают хлорированием метана.
CH4+Cl2 → (hν) CH3Cl+HCl; C6H6+CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3+HCl
Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения; для данной схемы указываем преимущественно образующийся пара-изомер. X2 — пара-нитротолуол.
C6H5CH3+HNO3 → (H2SO4) p-CH3C6H4NO2+H2O
Восстановлением нитрогруппы получают пара-толуидин, затем действием соляной кислоты — его гидрохлорид, изображённый в условии.
p-CH3C6H4NO2+3H2 → (Ni,t) p-CH3C6H4NH2+2H2O; p-CH3C6H4NH2+HCl→ p-CH3C6H4NH3Cl
Ионы серебра осаждают хлорид-ионы в виде хлорида серебра. В растворе остаётся соль пара-толиламмония с нитрат-ионом: X3 — пара-толиламмоний нитрат.
p-CH3C6H4NH3Cl+AgNO3→ p-CH3C6H4NH3NO3 (X3)↓?+AgCl↓
Пример ответа
X1 = ацетилен; X2 = пара-нитротолуол; X3 = пара-толиламмоний нитрат, p-CH3C6H4NH3NO3. Основные уравнения: получение ацетилена из метана, тримеризация ацетилена, метилирование бензола, нитрование толуола, восстановление нитрогруппы, образование гидрохлорида и осаждение AgCl.
Похожие задания
32CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F1532C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E232C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DCF5DD32C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DD4C2D32пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2CDE232метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E91F2632пропаналь → X1 → X2 → пропандиол-1,2 → X3 → X4. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · F28FD6
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.