Задание 32 ЕГЭ по химии · DCF5DD
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Бензоат натрия при сплавлении с гидроксидом натрия подвергается декарбоксилированию. Поэтому X1 — бензол.
C6H5COONa + NaOH → (t) C6H6 + Na2CO3
Бензол алкилируется этанолом в присутствии фосфорной кислоты. Образуется этилбензол, поэтому X2 — этилбензол.
C6H6 + C2H5OH → (H3PO4, t) C6H5CH2CH3 + H2O
Этилбензол можно подвергнуть радикальному бромированию по боковой цепи. Образуется 1-бромэтилбензол, который принимаем за X3.
C6H5CH2CH3 + Br2 → (hν) C6H5CHBrCH3 + HBr
Дегидрогалогенирование 1-бромэтилбензола спиртовым раствором щёлочи приводит к образованию стирола.
C6H5CHBrCH3 + KOH → (C2H5OH, t) C6H5CH=CH2 + KBr + H2O
При окислении стирола горячим раствором перманганата калия в кислой среде двойная связь разрывается. Боковой фрагмент окисляется до углекислого газа, а ароматический фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому X4 — бензойная кислота.
5C6H5CH=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → (t) 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
C6H5COONa + NaOH → (t) C6H6 + Na2CO3
Бензол алкилируется этанолом в присутствии фосфорной кислоты. Образуется этилбензол, поэтому X2 — этилбензол.
C6H6 + C2H5OH → (H3PO4, t) C6H5CH2CH3 + H2O
Этилбензол можно подвергнуть радикальному бромированию по боковой цепи. Образуется 1-бромэтилбензол, который принимаем за X3.
C6H5CH2CH3 + Br2 → (hν) C6H5CHBrCH3 + HBr
Дегидрогалогенирование 1-бромэтилбензола спиртовым раствором щёлочи приводит к образованию стирола.
C6H5CHBrCH3 + KOH → (C2H5OH, t) C6H5CH=CH2 + KBr + H2O
При окислении стирола горячим раствором перманганата калия в кислой среде двойная связь разрывается. Боковой фрагмент окисляется до углекислого газа, а ароматический фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому X4 — бензойная кислота.
5C6H5CH=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → (t) 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
Пример ответа
X1=C6H6, X2=C6H5CH2CH3, X3=C6H5CHBrCH3, X4=C6H5COOH; уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32метилциклогексан → (Pt; t) X1 → (KMnO4 (конц.); t) C6H5COOK → C6H6 → (HNO3, H2SO4) X2 → (Zn, HCl) X3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · C7A8B032пропанол-1 → X1 → X2 → (Zn; ) X1 → изопропиловый спирт → (K2Cr2O7; H2SO4) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CB3BC432CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F1532C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E232C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DD4C2D32CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E17B6532пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2CDE232метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D644
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.