Задание 32 ЕГЭ по химии · E2CDE2
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При дегидрировании пропана на платиновом катализаторе образуется пропен, поэтому X1 — пропен.
CH3-CH2-CH3 → (Pt; Δ) CH2=CH-CH3 + H2
Пропен присоединяет бром по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана.
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
Под действием спиртового раствора гидроксида натрия от 1,2-дибромпропана отщепляются две молекулы бромоводорода. Образуется пропин, поэтому X2 — пропин.
CH2Br-CHBr-CH3 + 2NaOH → (спирт, Δ) CH3-C≡ CH + 2NaBr + 2H2O
Три молекулы пропина циклически соединяются при нагревании на катализаторе. Образуется 1,3,5-триметилбензол, поэтому X3 — 1,3,5-триметилбензол.
3CH3-C≡ CH → (кат.; Δ) C6H3(CH3)3
При окислении всех трёх метильных групп горячим подкисленным перманганатом калия образуется бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
C6H3(CH3)3 + 9[O] → (KMnO4, H2SO4; Δ) C6H3(COOH)3 + 3H2O
CH3-CH2-CH3 → (Pt; Δ) CH2=CH-CH3 + H2
Пропен присоединяет бром по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана.
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
Под действием спиртового раствора гидроксида натрия от 1,2-дибромпропана отщепляются две молекулы бромоводорода. Образуется пропин, поэтому X2 — пропин.
CH2Br-CHBr-CH3 + 2NaOH → (спирт, Δ) CH3-C≡ CH + 2NaBr + 2H2O
Три молекулы пропина циклически соединяются при нагревании на катализаторе. Образуется 1,3,5-триметилбензол, поэтому X3 — 1,3,5-триметилбензол.
3CH3-C≡ CH → (кат.; Δ) C6H3(CH3)3
При окислении всех трёх метильных групп горячим подкисленным перманганатом калия образуется бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
C6H3(CH3)3 + 9[O] → (KMnO4, H2SO4; Δ) C6H3(COOH)3 + 3H2O
Пример ответа
X1 — пропен, X2 — пропин, X3 — 1,3,5-триметилбензол; далее окисление X3 горячим подкисленным KMnO4 даёт бензол-1,3,5-трикарбоновую кислоту.
Похожие задания
32C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E232C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DCF5DD32C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DD4C2D32CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E17B6532метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E91F2632пропаналь → X1 → X2 → пропандиол-1,2 → X3 → X4. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · F28FD632Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FA8715
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.