Задание 32 ЕГЭ по химии · E91F26
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При нагревании на платиновом катализаторе гексан подвергается дегидроциклизации с образованием бензола. Следовательно, X1 — бензол.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → (Pt; t ) C6H6 + 4H2
Бензол присоединяет водород в присутствии платины; образуется циклогексан.
C6H6 + 3H2 → (Pt) C6H12
Циклогексан хлорируют на свету по радикальному механизму. Образуется хлорциклогексан, поэтому X2 — хлорциклогексан.
(CH2)6 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При нагревании с водным раствором щёлочи хлорциклогексан гидролизуется с образованием циклогексанола. Следовательно, X3 — циклогексанол.
C6H11Cl + NaOH(aq) → (t) C6H11OH + NaCl
Циклогексанол является вторичным спиртом. При окислении дихроматом калия в кислой среде он превращается в циклогексанон.
3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t) 3C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → (Pt; t ) C6H6 + 4H2
Бензол присоединяет водород в присутствии платины; образуется циклогексан.
C6H6 + 3H2 → (Pt) C6H12
Циклогексан хлорируют на свету по радикальному механизму. Образуется хлорциклогексан, поэтому X2 — хлорциклогексан.
(CH2)6 + Cl2 → (hν) C6H11Cl + HCl
При нагревании с водным раствором щёлочи хлорциклогексан гидролизуется с образованием циклогексанола. Следовательно, X3 — циклогексанол.
C6H11Cl + NaOH(aq) → (t) C6H11OH + NaCl
Циклогексанол является вторичным спиртом. При окислении дихроматом калия в кислой среде он превращается в циклогексанон.
3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t) 3C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Пример ответа
X1 — бензол, X2 — хлорциклогексан, X3 — циклогексанол; уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DD4C2D32CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E17B6532пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2CDE232метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432пропаналь → X1 → X2 → пропандиол-1,2 → X3 → X4. При написании уравнений реакций используйте структурные…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · F28FD632Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FA871532Бензол → X1 при действии CH3Cl, AlCl3; X1 → соединение с заместителем -CHCl2 при действии Cl2, hν; полученное…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · FBA2C2
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.