Задание 32 ЕГЭ по химии · DD4C2D
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При взаимодействии бензилбромида с натрием протекает реакция Вюрца: две бензильные группы соединяются, образуя 1,2-дифенилэтан X1.
2 C6H5CH2Br+2 Na→C6H5CH2CH2C6H5+2 NaBr
При радикальном хлорировании на свету замещаются атомы водорода в бензильных положениях. Образуется преимущественно 1,2-дихлор-1,2-дифенилэтан X2.
C6H5CH2CH2C6H5+2 Cl2 → (hν) C6H5CHClCHClC6H5+2 HCl
Из X2 получают дифенилэтен двойным дегидрохлорированием при действии спиртового раствора гидроксида калия при нагревании.
C6H5CHClCHClC6H5+2 KOH → (C2H5OH; t°) C6H5CH=CHC6H5+2 KCl+2 H2O
При жёстком окислении двойной связи перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Обе части молекулы превращаются в бензойную кислоту, поэтому X3 — бензойная кислота.
C6H5CH=CHC6H5+4 [O] → (KMnO4, H2SO4; t°) 2 C6H5COOH
Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется метилбензоат.
C6H5COOH+CH3OH⇌ C6H5COOCH3+H2O → (H2SO4)
2 C6H5CH2Br+2 Na→C6H5CH2CH2C6H5+2 NaBr
При радикальном хлорировании на свету замещаются атомы водорода в бензильных положениях. Образуется преимущественно 1,2-дихлор-1,2-дифенилэтан X2.
C6H5CH2CH2C6H5+2 Cl2 → (hν) C6H5CHClCHClC6H5+2 HCl
Из X2 получают дифенилэтен двойным дегидрохлорированием при действии спиртового раствора гидроксида калия при нагревании.
C6H5CHClCHClC6H5+2 KOH → (C2H5OH; t°) C6H5CH=CHC6H5+2 KCl+2 H2O
При жёстком окислении двойной связи перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Обе части молекулы превращаются в бензойную кислоту, поэтому X3 — бензойная кислота.
C6H5CH=CHC6H5+4 [O] → (KMnO4, H2SO4; t°) 2 C6H5COOH
Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется метилбензоат.
C6H5COOH+CH3OH⇌ C6H5COOCH3+H2O → (H2SO4)
Пример ответа
X1=C6H5CH2CH2C6H5, X2=C6H5CHClCHClC6H5, X3=C6H5COOH; уравнения превращений приведены последовательно выше.
Похожие задания
32пропанол-1 → X1 → X2 → (Zn; ) X1 → изопропиловый спирт → (K2Cr2O7; H2SO4) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CB3BC432CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F1532C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E232C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DCF5DD32CH4 → X1 → C6H5CH3 → X2 → p-CH3C6H4NH3Cl → (AgNO3) X3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E17B6532пропан → X1 → 1,2-дибромпропан → X2 → X3 → бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2CDE232метан → ацетилен → X1 → X2 → X3 → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E2D64432гексан → X1 → (H2, Pt; избыток) циклогексан → X2 → X3 → (K2Cr2O7, H2SO4; t ) циклогексанон. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · E91F26
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.