Задание 32 ЕГЭ по химии · CB3BC4
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропанол-1 → X1 → X2 → (Zn; ) X1 → изопропиловый спирт → (K2Cr2O7; H2SO4) X3. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При нагревании с концентрированной серной кислотой пропанол-1 подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется пропен.
CH3CH2CH2OH → (H2SO4(conc.); t°) CH3CH=CH2 + H2O
По двойной связи пропена присоединяется бром. Образуется 1,2-дибромпропан.
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br
Цинк восстанавливает дигалогенпроизводное, отщепляя два атома брома и возвращая двойную связь.
CH3CHBrCH2Br + Zn → CH3CH=CH2 + ZnBr2
Гидратация пропена по правилу Марковникова приводит к изопропиловому спирту.
CH3CH=CH2 + H2O → (H2SO4) CH3CH(OH)CH3
Изопропиловый спирт является вторичным спиртом и при окислении дихроматом калия в кислой среде превращается в пропанон-2, или ацетон.
3CH3CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COCH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
CH3CH2CH2OH → (H2SO4(conc.); t°) CH3CH=CH2 + H2O
По двойной связи пропена присоединяется бром. Образуется 1,2-дибромпропан.
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br
Цинк восстанавливает дигалогенпроизводное, отщепляя два атома брома и возвращая двойную связь.
CH3CHBrCH2Br + Zn → CH3CH=CH2 + ZnBr2
Гидратация пропена по правилу Марковникова приводит к изопропиловому спирту.
CH3CH=CH2 + H2O → (H2SO4) CH3CH(OH)CH3
Изопропиловый спирт является вторичным спиртом и при окислении дихроматом калия в кислой среде превращается в пропанон-2, или ацетон.
3CH3CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COCH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Пример ответа
X1 = CH3CH=CH2; X2 = CH3CHBrCH2Br; X3 = CH3COCH3 (пропанон-2, ацетон).
Похожие задания
32этан → X1 → X2 → (Br2; свет) 2-бромбутан → (KOH (спиртовой раствор); t°) X3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X4. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B40F4932Бензол → X1 → п-бромтолуол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B87510321,1-дибромопропан → (2NaOH; H2O) X1 → (K2Cr2O7, H2SO4) пропановая кислота → (Cl2, Pкрасн.) X2 → (NaHCO3) X3 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · BCC43C32метилциклогексан → (Pt; t) X1 → (KMnO4 (конц.); t) C6H5COOK → C6H6 → (HNO3, H2SO4) X2 → (Zn, HCl) X3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · C7A8B032CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F1532C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E232C6H5COONa → X1 → (C2H5OH; H3PO4) X2 → X3 → стирол → (KMnO4, H2SO4; t) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DCF5DD32C6H5CH2Br → (Na) X1 → (Cl2, hν) X2 → C6H5CH=CHC6H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → C6H5COOCH3. При написании…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · DD4C2D
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.