Задание 32 ЕГЭ по химии · BCC43C
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1,1-дибромопропан → (2NaOH; H2O) X1 → (K2Cr2O7, H2SO4) пропановая кислота → (Cl2, Pкрасн.) X2 → (NaHCO3) X3 → (CH3CH2I) X4. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При гидролизе 1,1-дибромопропана образуется неустойчивый геминальный диол, который превращается в пропаналь. Поэтому X1 — пропаналь.
CH3CH2CHBr2 + 2NaOH → CH3CH2CHO + 2NaBr + H2O
Пропаналь окисляется дихроматом калия в кислой среде до пропановой кислоты.
3CH3CH2CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CH2COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O
Пропановая кислота вступает в реакцию Гелля—Фольгарда—Зелинского: атом водорода в альфа-положении замещается на хлор. Образуется 2-хлорпропановая кислота, X2.
CH3CH2COOH + Cl2 → CH3CHClCOOH + HCl
Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соли, углекислого газа и воды. X3 — 2-хлорпропаноат натрия.
CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa + CO2 + H2O
Карбоксилат-ион замещает иодид-ион в йодэтане, образуя сложный эфир. X4 — этил-2-хлорпропаноат.
CH3CHClCOONa + CH3CH2I → CH3CHClCOOCH2CH3 + NaI
CH3CH2CHBr2 + 2NaOH → CH3CH2CHO + 2NaBr + H2O
Пропаналь окисляется дихроматом калия в кислой среде до пропановой кислоты.
3CH3CH2CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CH2COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O
Пропановая кислота вступает в реакцию Гелля—Фольгарда—Зелинского: атом водорода в альфа-положении замещается на хлор. Образуется 2-хлорпропановая кислота, X2.
CH3CH2COOH + Cl2 → CH3CHClCOOH + HCl
Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соли, углекислого газа и воды. X3 — 2-хлорпропаноат натрия.
CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa + CO2 + H2O
Карбоксилат-ион замещает иодид-ион в йодэтане, образуя сложный эфир. X4 — этил-2-хлорпропаноат.
CH3CHClCOONa + CH3CH2I → CH3CHClCOOCH2CH3 + NaI
Пример ответа
X1 = CH3CH2CHO; X2 = CH3CHClCOOH; X3 = CH3CHClCOONa; X4 = CH3CHClCOOCH2CH3. Уравнения приведены в решении.
Похожие задания
32метилацетат при нагревании в присутствии Ca(OH)2 и воды превращается в X1, затем при нагревании X1…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8026D32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → X1 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8FA2332этан → X1 → X2 → (Br2; свет) 2-бромбутан → (KOH (спиртовой раствор); t°) X3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X4. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B40F4932Бензол → X1 → п-бромтолуол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B8751032метилциклогексан → (Pt; t) X1 → (KMnO4 (конц.); t) C6H5COOK → C6H6 → (HNO3, H2SO4) X2 → (Zn, HCl) X3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · C7A8B032пропанол-1 → X1 → X2 → (Zn; ) X1 → изопропиловый спирт → (K2Cr2O7; H2SO4) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CB3BC432CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F1532C3H7Br под действием спиртового раствора KOH при нагревании превращается в X1, затем при действии KMnO4 и…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · D6E6E2
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.