Задание 32 ЕГЭ по химии · A8FA23
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → X1 → 1-хлор-4-метилбензол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При дегидроциклизации н-гептана образуется толуол. Это вещество является X1.
CH3(CH2)5CH3 → (t, кат.) C6H5CH3 + 4H2
Толуол хлорируют в присутствии хлорида железа(III). С учётом преимущественного образования пара-изомера получают 1-хлор-4-метилбензол.
C6H5CH3 + Cl2 → (FeCl3) p-ClC6H4CH3 + HCl
В реакции Вюрца—Фиттига атом хлора замещается на метильную группу. Образуется п-ксилол, то есть X2.
p-ClC6H4CH3 + CH3Cl + 2Na → (эфир) p-CH3C6H4CH3 + 2NaCl
Окислением обеих боковых метильных групп п-ксилола горячим раствором перманганата калия получают бензол-1,4-дикарбоновую кислоту.
p-CH3C6H4CH3 + 6[O] → (KMnO4, t) p-HOOC-C6H4-COOH + 2H2O
Терефталевую кислоту этерифицируют этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется диэтиловый эфир терефталевой кислоты, то есть X3.
p-HOOC-C6H4-COOH + 2C2H5OH ⇌ (H2SO4, t; ) p-C2H5OOC-C6H4-COOC2H5 + 2H2O
CH3(CH2)5CH3 → (t, кат.) C6H5CH3 + 4H2
Толуол хлорируют в присутствии хлорида железа(III). С учётом преимущественного образования пара-изомера получают 1-хлор-4-метилбензол.
C6H5CH3 + Cl2 → (FeCl3) p-ClC6H4CH3 + HCl
В реакции Вюрца—Фиттига атом хлора замещается на метильную группу. Образуется п-ксилол, то есть X2.
p-ClC6H4CH3 + CH3Cl + 2Na → (эфир) p-CH3C6H4CH3 + 2NaCl
Окислением обеих боковых метильных групп п-ксилола горячим раствором перманганата калия получают бензол-1,4-дикарбоновую кислоту.
p-CH3C6H4CH3 + 6[O] → (KMnO4, t) p-HOOC-C6H4-COOH + 2H2O
Терефталевую кислоту этерифицируют этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется диэтиловый эфир терефталевой кислоты, то есть X3.
p-HOOC-C6H4-COOH + 2C2H5OH ⇌ (H2SO4, t; ) p-C2H5OOC-C6H4-COOC2H5 + 2H2O
Пример ответа
X1 — толуол, X2 — п-ксилол, X3 — диэтиловый эфир бензол-1,4-дикарбоновой кислоты; уравнения приведены в решении.
Похожие задания
32пропен → (HBr) X1 → (H2O; KOH) X2 → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X3 → (KMnO4, t; H2SO4) X4 → этилацетат. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9FE77832этен → (H2O) X1 → X2 → бутен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → (Cl2; красный фосфор) X4. При написании уравнений…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A031B032этанол → X1 → бутан → X2 → бутен-2 → X3 Условия превращений: превращение X1 в бутан проводят избытком H2…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A03FA332метилацетат при нагревании в присутствии Ca(OH)2 и воды превращается в X1, затем при нагревании X1…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8026D32этан → X1 → X2 → (Br2; свет) 2-бромбутан → (KOH (спиртовой раствор); t°) X3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X4. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B40F4932Бензол → X1 → п-бромтолуол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B87510321,1-дибромопропан → (2NaOH; H2O) X1 → (K2Cr2O7, H2SO4) пропановая кислота → (Cl2, Pкрасн.) X2 → (NaHCO3) X3 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · BCC43C32метилциклогексан → (Pt; t) X1 → (KMnO4 (конц.); t) C6H5COOK → C6H6 → (HNO3, H2SO4) X2 → (Zn, HCl) X3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · C7A8B0
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.