Задание 32 ЕГЭ по химии · A031B0
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этен → (H2O) X1 → X2 → бутен-2 → (KMnO4, H2SO4; t°) X3 → (Cl2; красный фосфор) X4. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Гидратация этена в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию этанола, поэтому X1 — этанол.
CH2=CH2 + H2O → (H↑+) CH3CH2OH
При мягком окислении этанола образуется этаналь, поэтому X2 — этаналь.
2CH3CH2OH + O2 → (Cu, t°) 2CH3CHO + 2H2O
Этаналь вступает в альдольную конденсацию. При нагревании образуется бут-2-еналь.
2CH3CHO → (OH-, t°) CH3CH=CHCHO + H2O
Восстановлением карбонильной группы бут-2-еналя получают бутен-2.
CH3CH=CHCHO + NH2NH2 → (KOH, t°) CH3CH=CHCH3 + N2 + 2H2O
Окислительное расщепление симметричного бутена-2 горячим кислым раствором перманганата калия приводит к этановой кислоте. Поэтому X3 — этановая кислота.
CH3CH=CHCH3 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4, t°) 2CH3COOH
Этановая кислота хлорируется по α-положению в реакции Гель—Фольгарда—Зелинского. Образуется хлорэтановая кислота, поэтому X4 — хлорэтановая кислота.
CH3COOH + Cl2 → (P赤) ClCH2COOH + HCl
CH2=CH2 + H2O → (H↑+) CH3CH2OH
При мягком окислении этанола образуется этаналь, поэтому X2 — этаналь.
2CH3CH2OH + O2 → (Cu, t°) 2CH3CHO + 2H2O
Этаналь вступает в альдольную конденсацию. При нагревании образуется бут-2-еналь.
2CH3CHO → (OH-, t°) CH3CH=CHCHO + H2O
Восстановлением карбонильной группы бут-2-еналя получают бутен-2.
CH3CH=CHCHO + NH2NH2 → (KOH, t°) CH3CH=CHCH3 + N2 + 2H2O
Окислительное расщепление симметричного бутена-2 горячим кислым раствором перманганата калия приводит к этановой кислоте. Поэтому X3 — этановая кислота.
CH3CH=CHCH3 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4, t°) 2CH3COOH
Этановая кислота хлорируется по α-положению в реакции Гель—Фольгарда—Зелинского. Образуется хлорэтановая кислота, поэтому X4 — хлорэтановая кислота.
CH3COOH + Cl2 → (P赤) ClCH2COOH + HCl
Пример ответа
X1 = CH3CH2OH, X2 = CH3CHO, X3 = CH3COOH, X4 = ClCH2COOH; последовательность реакций приведена в решении.
Похожие задания
32бензол → X1 → толуол → (Cl2; hν) X2 → (NaOH, H2O) бензиловый спирт → (K2Cr2O7, H2SO4) бензойная кислота. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 96069E32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9D3C1032CH2=CH-CH=CH2 → X1 → CH3-CH(CH3)-CH3 → X2 → X3 → CH3-C(=O)-CH3. При написании уравнений реакций указывайте…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9E3AD232пропен → (HBr) X1 → (H2O; KOH) X2 → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X3 → (KMnO4, t; H2SO4) X4 → этилацетат. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · 9FE77832этанол → X1 → бутан → X2 → бутен-2 → X3 Условия превращений: превращение X1 в бутан проводят избытком H2…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A03FA332метилацетат при нагревании в присутствии Ca(OH)2 и воды превращается в X1, затем при нагревании X1…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8026D32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → X1 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8FA2332этан → X1 → X2 → (Br2; свет) 2-бромбутан → (KOH (спиртовой раствор); t°) X3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X4. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B40F49
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.