Задание 32 ЕГЭ по химии · B87510
Генетическая связь органических веществ · 54 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол → X1 → п-бромтолуол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Бензол → X1 → п-бромтолуол → X2 → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → X3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Сначала проводят алкилирование бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол X1.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3 + HCl
Метильная группа ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. При бромировании толуола образуется преимущественно п-бромтолуол.
C6H5CH3 + Br2 → (FeBr3) p-BrC6H4CH3 + HBr
П-бромтолуол вступает в реакцию Вюрца–Фиттига с бромметаном и натрием. Атом брома замещается на метильную группу, образуется п-ксилол X2.
p-BrC6H4CH3 + CH3Br + 2Na → (ether) p-CH3C6H4CH3 + 2NaBr
При окислении обеих метильных групп п-ксилола сильным окислителем образуется бензол-1,4-дикарбоновая кислота.
p-CH3C6H4CH3 + 6[O] → (KMnO4, t, H↑+) HOOC-C6H4-COOH + 2H2O
Бензол-1,4-дикарбоновая кислота реагирует с двумя эквивалентами этанола при нагревании в присутствии серной кислоты. Образуется диэтилбензол-1,4-дикарбоксилат X3.
HOOC-C6H4-COOH + 2CH3CH2OH → (H2SO4, t) CH3CH2OOC-C6H4-COOCH2CH3 + 2H2O
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3 + HCl
Метильная группа ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. При бромировании толуола образуется преимущественно п-бромтолуол.
C6H5CH3 + Br2 → (FeBr3) p-BrC6H4CH3 + HBr
П-бромтолуол вступает в реакцию Вюрца–Фиттига с бромметаном и натрием. Атом брома замещается на метильную группу, образуется п-ксилол X2.
p-BrC6H4CH3 + CH3Br + 2Na → (ether) p-CH3C6H4CH3 + 2NaBr
При окислении обеих метильных групп п-ксилола сильным окислителем образуется бензол-1,4-дикарбоновая кислота.
p-CH3C6H4CH3 + 6[O] → (KMnO4, t, H↑+) HOOC-C6H4-COOH + 2H2O
Бензол-1,4-дикарбоновая кислота реагирует с двумя эквивалентами этанола при нагревании в присутствии серной кислоты. Образуется диэтилбензол-1,4-дикарбоксилат X3.
HOOC-C6H4-COOH + 2CH3CH2OH → (H2SO4, t) CH3CH2OOC-C6H4-COOCH2CH3 + 2H2O
Пример ответа
X1 — толуол, X2 — п-ксилол, X3 — диэтиловый эфир бензол-1,4-дикарбоновой кислоты; уравнения реакций приведены выше.
Похожие задания
32этанол → X1 → бутан → X2 → бутен-2 → X3 Условия превращений: превращение X1 в бутан проводят избытком H2…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A03FA332метилацетат при нагревании в присутствии Ca(OH)2 и воды превращается в X1, затем при нагревании X1…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8026D32Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → X1 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · A8FA2332этан → X1 → X2 → (Br2; свет) 2-бромбутан → (KOH (спиртовой раствор); t°) X3 → (KMnO4, H2SO4; t°) X4. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · B40F49321,1-дибромопропан → (2NaOH; H2O) X1 → (K2Cr2O7, H2SO4) пропановая кислота → (Cl2, Pкрасн.) X2 → (NaHCO3) X3 →…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · BCC43C32метилциклогексан → (Pt; t) X1 → (KMnO4 (конц.); t) C6H5COOK → C6H6 → (HNO3, H2SO4) X2 → (Zn, HCl) X3. При…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · C7A8B032пропанол-1 → X1 → X2 → (Zn; ) X1 → изопропиловый спирт → (K2Cr2O7; H2SO4) X3. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CB3BC432CH4 → (t°) X1 → (t°; акт. уголь) X2 → толуол → (Cl2; hν) X3 → (Na) X4. При написании уравнений реакций…Генетическая связь органических веществ · 54 заданий · CF3F15
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.