Задание 32 ЕГЭ по химии · A928A8
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
При внутримолекулярной реакции Вюрца 1,3-дибромпропан замыкается в трёхчленный цикл.
BrCH2CH2CH2Br + 2Na → (CH2)3 + 2NaBr
Циклопропан при нагревании реагирует с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 2-хлорпропан, поэтому X1 = CH3CHClCH3.
(CH2)3 + HCl → (t°) CH3CHClCH3
При нагревании с раствором гидроксида калия в спирте от 2-хлорпропана отщепляется хлороводород, образуется пропен.
CH3CHClCH3 + KOH → (спирт, t°) CH3CH=CH2 + KCl + H2O
Пропен окисляется холодным разбавленным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2.
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
При действии двух молей HBr обе гидроксильные группы замещаются на атомы брома. Поэтому X2 = CH3CHBrCH2Br.
CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr → CH3CHBrCH2Br + 2H2O
BrCH2CH2CH2Br + 2Na → (CH2)3 + 2NaBr
Циклопропан при нагревании реагирует с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 2-хлорпропан, поэтому X1 = CH3CHClCH3.
(CH2)3 + HCl → (t°) CH3CHClCH3
При нагревании с раствором гидроксида калия в спирте от 2-хлорпропана отщепляется хлороводород, образуется пропен.
CH3CHClCH3 + KOH → (спирт, t°) CH3CH=CH2 + KCl + H2O
Пропен окисляется холодным разбавленным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2.
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
При действии двух молей HBr обе гидроксильные группы замещаются на атомы брома. Поэтому X2 = CH3CHBrCH2Br.
CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr → CH3CHBrCH2Br + 2H2O
Пример ответа
X1 = 2-хлорпропан, X2 = 1,2-дибромпропан; уравнения превращений приведены последовательно в решении.
Похожие задания
32C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7D261A32CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 87E62332CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9998DE32анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9A6B1F32бензол превращается в вещество X1 под действием C2H4, затем при действии Cl2 и света — в вещество X2, из…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · CA5AB232X1 → (Na) X2 → (CH3Cl) C3H4; C3H6 → X4 → C3H4; C3H4 → ([Ag(NH3)2]OH) X3. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D3B77132циклопентан → X1 → циклопентанол → X2 → HOOC(CH2)3COOH → X3 из пропанола-2. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · D5FDC732Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · DA0EDE
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.