Задание 32 ЕГЭ по химии · 87E623
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
CH3CH2CH2CH2Br → X1 → CH3CH(Br)CH2CH3 → X2 → o-C6H4(CH3)2 → (KMnO4, H2SO4; Δ) X3.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Из 1-бромбутана элиминируем бромоводород спиртовым раствором щёлочи. Образуется бут-1-ен, поэтому X1=CH2=CHCH2CH3.
CH3CH2CH2CH2Br + KOH → ( спиртовой раствор; Δ) CH2=CHCH2CH3 + KBr + H2O
К бут-1-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова.
CH2=CHCH2CH3 + HBr → CH3CH(Br)CH2CH3
Две молекулы 2-бромбутана вступают в реакцию Вюрца. Образуется 2,3-диметилбутан, следовательно X2=(CH3)2CHCH(CH3)2.
2CH3CH(Br)CH2CH3 + 2Na → CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 + 2NaBr
При дегидроциклизации 2,3-диметилбутана образуется о-ксилол.
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 → (кат.; Δ) o-C6H4(CH3)2 + 2H2
При окислении боковых цепей о-ксилола горячим раствором перманганата калия в кислой среде обе метильные группы превращаются в карбоксильные.
o-C6H4(CH3)2 + 6[O] → (KMnO4, H2SO4; Δ) o-C6H4(COOH)2 + 2H2O
CH3CH2CH2CH2Br + KOH → ( спиртовой раствор; Δ) CH2=CHCH2CH3 + KBr + H2O
К бут-1-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова.
CH2=CHCH2CH3 + HBr → CH3CH(Br)CH2CH3
Две молекулы 2-бромбутана вступают в реакцию Вюрца. Образуется 2,3-диметилбутан, следовательно X2=(CH3)2CHCH(CH3)2.
2CH3CH(Br)CH2CH3 + 2Na → CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 + 2NaBr
При дегидроциклизации 2,3-диметилбутана образуется о-ксилол.
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 → (кат.; Δ) o-C6H4(CH3)2 + 2H2
При окислении боковых цепей о-ксилола горячим раствором перманганата калия в кислой среде обе метильные группы превращаются в карбоксильные.
o-C6H4(CH3)2 + 6[O] → (KMnO4, H2SO4; Δ) o-C6H4(COOH)2 + 2H2O
Пример ответа
X1=CH2=CHCH2CH3; X2=CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3; X3=o-C6H4(COOH)2 — бензол-1,2-дикарбоновая кислота.
Похожие задания
32бензиловый спирт превращается в вещество X1, затем в хлорид бензиламмония [C6H5CH2NH3]Cl; бензиловый спирт…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 67B17032Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH3-CH2-CH2-NH2 ← X4 ← X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32CH3-(CH2)5-CH3 → X1 → (H2) метилциклогексан → (Br2) X2 → X3 → 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7B47AA32C2H5Br → C6H5C2H5 → (KMnO4, H2SO4; t°) X1 → X2 → (NaOH (р-р)) 3-нитробензоат натрия → нитробензол. При…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 7D261A32CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH → X1 → X2 → (KMnO4, H2SO4; t°) CH3-CH2-COOH → X3 → CH3-CH(NH2)-COOH При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9998DE32анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4, t°; водный раствор) X3 → этилбензоат. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 9A6B1F321,3-дибромпропан → циклопропан → (HCl; t°) X1 → пропен → пропандиол-1,2 → (2HBr) X2. При написании уравнений…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · A928A832бензол превращается в вещество X1 под действием C2H4, затем при действии Cl2 и света — в вещество X2, из…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · CA5AB2
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.