Задание 32 ЕГЭ по химии · 52B86C
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: фенол → X1 → циклогексен → (KMnO4, H2SO4; t) X2 → X3 → бутан. При написании уравнений указывайте преимущественно образующиеся продукты и используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Восстановлением бензольного кольца фенола водородом получают циклогексанол. Это вещество является X1.
C6H5OH + 3H2 → (Ni, t) C6H11OH
При нагревании циклогексанола с концентрированной серной кислотой отщепляется вода, образуется циклогексен.
C6H11OH → (H2SO4, t) C6H10 + H2O
Горячий подкисленный перманганат калия окисляет двойную связь циклогексена с разрывом кольца. Образуется адипиновая кислота, или гександиовая кислота, — вещество X2.
HOOC(CH2)4COOH
При декарбоксилировании адипиновой кислоты образуется пентановая кислота — вещество X3.
HOOC(CH2)4COOH → (t) CH3CH2CH2CH2COOH + CO2
Декарбоксилированием пентановой кислоты содовой известью получают бутан.
CH3CH2CH2CH2COOH + NaOH → (CaO, t) CH3CH2CH2CH3 + Na2CO3
C6H5OH + 3H2 → (Ni, t) C6H11OH
При нагревании циклогексанола с концентрированной серной кислотой отщепляется вода, образуется циклогексен.
C6H11OH → (H2SO4, t) C6H10 + H2O
Горячий подкисленный перманганат калия окисляет двойную связь циклогексена с разрывом кольца. Образуется адипиновая кислота, или гександиовая кислота, — вещество X2.
HOOC(CH2)4COOH
При декарбоксилировании адипиновой кислоты образуется пентановая кислота — вещество X3.
HOOC(CH2)4COOH → (t) CH3CH2CH2CH2COOH + CO2
Декарбоксилированием пентановой кислоты содовой известью получают бутан.
CH3CH2CH2CH2COOH + NaOH → (CaO, t) CH3CH2CH2CH3 + Na2CO3
Пример ответа
X1 — циклогексанол; X2 — адипиновая кислота; X3 — пентановая кислота. Уравнения: C6H5OH + 3H2 → (Ni, t) C6H11OH; C6H11OH → (H2SO4, t) C6H10 + H2O; C6H10 → (KMnO4, H2SO4; t) HOOC(CH2)4COOH; HOOC(CH2)4COOH → (t) CH3CH2CH2CH2COOH + CO2; CH3CH2CH2CH2COOH + NaOH → (CaO, t) CH3CH2CH2CH3 + Na2CO3.
Похожие задания
32(CH3)3COH — → (HBr) — X3 — → — метилпропен — → — ацетон; (CH3)3COH — → (NH3, кат.; t°) — X2 — → — хлорид…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32бутен-2 → X1 → X2 → X3 → бутанон → X4. На первой стадии используются KMnO4, H2O, 0°C; на второй стадии …Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 43B59F32толуол → бензоат калия → (KOH; t) X1 → изопропилбензол; C6H5C(CH3)2Cl → (NaOH, H2O) X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 490AE932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-октан → (Pt) X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 4FC51D32CH3-CH2-OH → (H2SO4 (конц.); 180 °C) X1 → (KMnO4, H2O, 0 °C) X2 → (изб. HBr) X3 → этин → (изб. [Ag(NH3)2]OH)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5427F232бензальдегид → X1 → X2 → нитробензол → (Br2; FeBr3) X3 → 3-броманилин. При написании уравнений реакций…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 544A0932этилат натрия → X1 → этаналь → X1 → X2 → 1,2,3,4-тетрабромбутан. При переходе от X2 к 1,2,3,4-тетрабромбутану…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 5A191032X1 → (NH3) хлорид пропиламмония → X2 → (HNO2) X3 → (K2Cr2O7, H↑+) CH3CH2COOH → (X2) X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.