Задание 32 ЕГЭ по химии
Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C6H6 → X2 → C6H5-CH(Br)-CH3 → X3 → C6H5-CH(Br)-CH2Br. Также приведено превращение C6H5Br → X2. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Развёрнутый ответ: проверяется по критериям ФИПИ.
Решение
Вещество X1 — бензол. При алкилировании бензола бромэтаном в присутствии бромида алюминия образуется этилбензол, поэтому X2 = C6H5-CH2-CH3.
C6H6 + C2H5Br → (AlBr3) C6H5-CH2-CH3 + HBr
Этилбензол можно также получить из бромбензола реакцией Вюрца—Фиттига с бромэтаном и натрием.
C6H5Br + C2H5Br + 2Na → (эфир) C6H5-CH2-CH3 + 2NaBr
При радикальном бромировании этилбензола преимущественно замещается атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом.
C6H5-CH2-CH3 + Br2 → (hν) C6H5-CH(Br)-CH3 + HBr
Из бромпроизводного отщепляется бромоводород. По правилу Зайцева образуется стирол, поэтому X3 = C6H5-CH=CH2.
C6H5-CH(Br)-CH3 + KOH спирт. → (t) C6H5-CH=CH2 + KBr + H2O
Стирол присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтилбензола.
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CH(Br)-CH2Br
C6H6 + C2H5Br → (AlBr3) C6H5-CH2-CH3 + HBr
Этилбензол можно также получить из бромбензола реакцией Вюрца—Фиттига с бромэтаном и натрием.
C6H5Br + C2H5Br + 2Na → (эфир) C6H5-CH2-CH3 + 2NaBr
При радикальном бромировании этилбензола преимущественно замещается атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом.
C6H5-CH2-CH3 + Br2 → (hν) C6H5-CH(Br)-CH3 + HBr
Из бромпроизводного отщепляется бромоводород. По правилу Зайцева образуется стирол, поэтому X3 = C6H5-CH=CH2.
C6H5-CH(Br)-CH3 + KOH спирт. → (t) C6H5-CH=CH2 + KBr + H2O
Стирол присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтилбензола.
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CH(Br)-CH2Br
Пример ответа
X1=C6H6, X2=C6H5-CH2-CH3, X3=C6H5-CH=CH2; уравнения реакций приведены в решении.
Похожие задания
32пропанол-1 → пропен → X1 → X2 → X3 → X4. Для превращения пропена в X1 используются KMnO4, H2O, 0 °C; далее …Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 22B27432дивинил → бутен-2 → X1 → хлоруксусная кислота → X2 → X3. Над стрелками указаны условия реакций: для…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 2AA66032X1 → (Cr2O3; t°) X2 → (CH2=CH2; H3PO4) этилбензол → (Cl2, hν) X3 → (KOH; H2O) X4 → (K2Cr2O7; H2SO4)…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 2FD38A32пропаналь → (KMnO4; KOH) X1 → (KOH; t°) X2 → (Br2; hν) X3 → этанол → (H2SO4; 180°C) X4. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 323E4B32(CH3)3COH — → (HBr) — X3 — → — метилпропен — → — ацетон; (CH3)3COH — → (NH3, кат.; t°) — X2 — → — хлорид…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий32бутен-2 → X1 → X2 → X3 → бутанон → X4. На первой стадии используются KMnO4, H2O, 0°C; на второй стадии …Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 43B59F32толуол → бензоат калия → (KOH; t) X1 → изопропилбензол; C6H5C(CH3)2Cl → (NaOH, H2O) X2. При написании…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 490AE932Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: n-октан → (Pt) X1 →…Кислородсодержащие органические вещества · 34 заданий · 4FC51D
Нужен репетитор по химии?
Посмотрите репетиторов, которые ведут занятия в Precettore, или оставьте заявку — подберём сами.
Готовьтесь к ЕГЭ по химии в Precettore
Варианты с автопроверкой, домашние задания от репетитора, онлайн-доска и разбор ошибок — в одном кабинете. Регистрация бесплатная.